5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolphenylhydrazone | 39585-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolphenylhydrazone
• 英文别名: 8-(2-phenylhydrazineylidene)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；8-(2-phenylhydrazinylidene)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；8-Phenylhydrazono-5,6,7,8-tetrahydrochinolin；6,7-dihydro-5H-quinolin-8-one phenylhydrazone；N-(6,7-dihydro-5H-quinolin-8-ylideneamino)aniline
• CAS: 39585-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: VCNADFFNYXSKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolphenylhydrazone 在 PPA 作用下， 以65%的产率得到3,3'-dimethylene-2-(2'-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Polyaza-cavity shaped molecules. 14. Annelated 2-(2'-pyridyl)indoles, 2,2'-biindoles, and related systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a040
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  NN-Mn(I)配合物催化羰基化合物稳健高效的转移氢化

  摘要：

  合成了一系列带有结构相关的NN - 和NNN - 螯合配体的羰基锰 ( I )配合物，并对其作为转移氢化 (TH) 催化剂进行了评估。值得注意的是，基于N -R 官能化 5,6,7,8-四氢喹啉-8-胺的NN系统被证明在锰促进的苯乙酮转化为 1-苯基乙醇方面最有效。特别是，当与t -BuONa结合使用时， N-异丙基衍生物Mn1表现出色，不仅介导苯乙酮的还原，而且介导一系列羰基底物，包括（杂）芳香族、脂肪族和环烷基。含有酮和醛，其 TON 值特别高（高达​​ 17 200；TOF 为 3550 h -1）。这些发现是通过NN配体的N -R 基团的系统变化获得的，与氢转移的外球机制一致。更一般地说，这种锰基催化 TH 方案为从羰基底物生产酒精产品提供了一种有吸引力且可持续的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d3dt02022c