(1S,6R,8R)-tricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-2-one | 143949-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R,8R)-tricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-2-one
• CAS: 143949-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ITHHBZVWOMEZJY-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,8R)-tricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 Vedejs'reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5S,7S)-((E)-7-Hexa-3,5-dienyl)-bicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法---通过连续的分子内Diels-Alder反应构建水飞蓟宾系统的新型立体控制结构

  摘要：

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61318-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,8R)-tricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-2-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(1S,6R,8R)-tricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法---通过连续的分子内Diels-Alder反应构建水飞蓟宾系统的新型立体控制结构

  摘要：

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61318-7

文献信息

• Synthetic approach to stemodin (I) — a novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaru Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80820-6

  日期：1994.1

  The synthesis of the A,B,C and D ring part 17 of diterpene stemodin (1) from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 8 by use of the successive intramolecular Diels-Alder reactions is described.

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。