(4R,5R)-5-Allyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one | 869210-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-Allyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 869210-34-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: HNLUVNFJCFDTSC-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-Allyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(4R,5R)-5-allyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072577
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-tert-butyl 2-(5-allyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(4R,5R)-5-Allyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072577

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′-<i>epi</i>-β-<i>C</i>-Nucleosides
  作者：Dieter Enders、Antje Hieronymi、André Ridder

  DOI：10.1055/s-2005-872658

  日期：——

  An efficient diastereo- and enantioselective synthesis of 4′-quaternary 2′-deoxy-3′-epi-β-C-nucleosides is described employing the RAMP-hydrazone methodology to establish the first stereocentre. Further key steps include diastereoselective nucleophilic 1,2-additions with Grignard and organocerium reagents.

  介绍了一种高效的非对映和对映体选择性合成 4′-季 2′-脱氧-3′-epi-δ-C-核苷的方法，该方法采用 RAMP 酰腙法建立第一个立体中心。进一步的关键步骤包括使用格氏试剂和有机铈试剂进行非对映选择性亲核 1,2-加成。