(3R,7S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-5-hydroxypentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,7-diol | 907579-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,7S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-5-hydroxypentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,7-diol
• 英文别名: (3R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 907579-42-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: NGALQDLKWWSXMK-RHMZQRILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-5-hydroxypentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthrene-3,7-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-aminopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性人类NTCP抑制剂的二聚胆汁酸衍生物的设计

  摘要：

  开发了二聚胆汁酸衍生物（DBAD），并测试了它们作为牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）抑制剂的抗HBV和抗HDV活性。DBADs表现出强大而持久的NTCP抑制能力，而不同的接头和结构则表现出独特的抑制特征。NTCP上的基序aa157-165被证明是DBAD的可能结合位点。因此，我们确定了DBAD在不同物种的NTCP之间的选择性。环化的DBAD支架DBA-41对人类NTCP（hNTCP）具有很高的亲和力。向hNTCP-tg小鼠腹膜内给予DBA-41会引起血清总胆汁酸升高。DBA-41可以作为研究NTCP生理功能的生物学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00078

文献信息

• POLYMERIC BILE ACID DERIVATIVES INHIBIT HEPATITIS B AND D VIRUS AND NTCP TRANSPORT
  申请人：Huahui Health Ltd.

  公开号：US20170266206A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention provides for treating HBV or HDV infection or inhibiting human sodium taurocholate co-transporting polypeptide (hNTCP) with a polymeric bile acid or salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising a polymeric bile acid or salt thereof, and a second HBV or HDV medicament.
• [EN] POLYMERIC BILE ACID DERIVATIVES INHIBIT HEPATITIS B AND D VIRUS AND NTCP TRANSPORT<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BILIAIRE POLYMÈRE INHIBANT LES VIRUS DE L'HÉPATITE B ET D ET LE TRANSPORT DE NTCP
  申请人：NAT INST OF BIOLOG SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016045642A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides for treating HBV or HDV infection or inhibiting human sodium taurocholate co-transporting polypeptide (hNTCP) with a polymeric bile acid or salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising a polymeric bile acid or salt thereof, and a second HBV or HDV medicament.