2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl 3-phenyl-2-propenoate | 101697-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl 3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 101697-00-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: VBAYNSPCWLQWER-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  475.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl 3-phenyl-2-propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化锂 、 (-)-(1R,2R)-1-dimethylamino-2-(2-methoxyphenoxy)-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  手性配体控制过氧化物对α，β-不饱和羰基化合物的催化不对称环氧化

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物与烷基过氧化物的不对称环氧化反应由外部手性三齿氨基二醚-过氧化锂催化，得到对映体过量的环氧化物。缓慢加入烷基氢过氧化物对于催化不对称反应是有利的。羰基氧与锂的孤对电子-电子配位是高对映选择性的另一个关键因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00658-6

文献信息

• Conjugate Addition of Lithiated (S)-4-Isopropyl-3- [(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one to Cinnamoyl Derivatives: Preparation of Enantiomerically Pure 1,4-Diols
  作者：Christoph Gaul、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<772::aid-hlca772>3.0.co;2-i

  日期：2002.3

  The Li derivative of (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (Li-2; synthetically equivalent to a chiral formyl anion) adds to enones and enoates in a 1,4-fashion. Best results are obtained with 1,3-diarylpropenones (chalcones; Scheme 2), trityl enones, and 2,6-di(tert-butyl)-4-methoxyphenyl cinnamates (Scheme 3), with yields up to 80% and diastereoselectivities up to and

  (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one（Li-2；合成上相当于手性甲酰基阴离子）的 Li 衍生物与烯酮和烯酸酯加成1,4-时尚。使用 1,3-二芳基丙烯酮（查耳酮；方案 2）、三苯甲基烯酮和 2,6-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基肉桂酸酯（方案 3）可获得最佳结果，产率高达 80%，非对映选择性提高到 99 及以上：1 个产品（5a-f 和 8a、b、e）包含三个立体中心！X 射线晶体结构分析表明，C、C 键的形成优先发生在相对局部性 ul（Re/Si；图 2）中。在 Hg2+ 辅助取代中，1,4-加合物的 MeS 基团可以被 RO 基团取代，随后手性助剂的去除和容易回收（方案 4-6）。4-羟基羰基衍生物（'homoaldols'）和单-，
• Preparation and Use in Amino Acid Synthesis of a New Chiral Glycine Derivative – (R)- and (S)-tert-Butyl 2-tert-Butyl-4-methoxy-2,5-dihydroimidazole-1-carboxylate (BDI)⋆
  作者：Dieter Seebach、Matthias Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t

  日期：1998.7

  contrast to derivatives of previously reported chiral glycine reagents, the products from BDI are converted to methyl esters of amino acids under mild conditions and without concomitant formation (… and the need for recovery or removal) of a chiral auxiliary; the method is compatible with acid-sensitive side chains in the α-amino acids and α-branched α-amino acids to be synthesized (Schemes 4 and 6). The

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI
• Suzuki, Keisuke; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 51 - 62
  作者：Suzuki, Keisuke、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• EPC-Synthesis of β-Amino Acid Derivatives through Lithiated Hydropyrimidines
  作者：Dieter Seebach、Alois Boog、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<335::aid-ejoc335>3.0.co;2-a

  日期：1999.1
• Talking about Gypsies: The Notion of Discourse as Control
  作者：Joanna Richardson

  DOI：10.1080/02673030500391171

  日期：2006.1

  Gypsies and Travellers are increasingly part of a debate by politicians and the media in the UK. This discourse is not a benign reflection of events; instead it is part of a complex mechanism of control. There is a difficult relationship between the settled and travelling communities which inhibits political discussion of a strategy for site provision. In this context, the paper examines the links between discourse and control, by paying attention to Foucaultian notions of the 'gaze', amongst other explanations. Drawing on findings from analysis of the media, focus groups with Travellers and a case study in one local authority planning consultation exercise, the paper proposes a theoretical explanation for the link between the discourse used around Gypsies and Travellers and the control that is exercised over them, particularly in inhibiting their right to a travelling lifestyle.