2-(甲硫基)-1,4-二(4-甲基苯基)丁-1,4-二酮 | 128407-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-(甲硫基)-1,4-二(4-甲基苯基)丁-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(methylthio)-1,4-bis(4-methylphenyl)buta-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Bis(4-methylphenyl)-2-methylsulfanylbutane-1,4-dione
• CAS: 128407-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: LVKUXTREDICLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)-1,4-二(4-甲基苯基)丁-1,4-二酮 在 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到3-(methylthio)-2,5-bis(4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成3-甲硫基取代的呋喃，吡咯，噻吩和相关衍生物的新方法

  摘要：

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo702585s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,5-Bis-dimethylamino-3-methylsulfanyl-2,5-di-p-tolyl-pent-4-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-(甲硫基)-1,4-二(4-甲基苯基)丁-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones

  摘要：

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26839