(E)-2-Benzyl-3-(2-methoxy-6-methyl-3-nitro-pyridin-4-yl)-acrylic acid methyl ester | 221349-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-Benzyl-3-(2-methoxy-6-methyl-3-nitro-pyridin-4-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-benzyl-3-(2-methoxy-6-methyl-3-nitropyridin-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 221349-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: JINKQPXAQMXAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Benzyl-3-(2-methoxy-6-methyl-3-nitro-pyridin-4-yl)-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ((S)-3-Benzyl-6-methyl-2,8-dioxo-2,3,4,8-tetrahydro-1H-[1,7]naphthyridin-7-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环吡啶酮类作为有效，有效和口服可生物利用的凝血酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型的构象约束凝血酶抑制剂。这些化合物包含独特的双环吡啶酮骨架，可作为P3P2二肽替代物。报道了这些抑制剂的合成和抗血栓形成活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00170-0
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methoxy-6-methyl-3-nitro-pyridin-4-yl)-methanol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-Benzyl-3-(2-methoxy-6-methyl-3-nitro-pyridin-4-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环吡啶酮类作为有效，有效和口服可生物利用的凝血酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型的构象约束凝血酶抑制剂。这些化合物包含独特的双环吡啶酮骨架，可作为P3P2二肽替代物。报道了这些抑制剂的合成和抗血栓形成活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00170-0

文献信息

• Bicyclic pyridones as potent, efficacious and orally bioavailable thrombin inhibitors
  作者：Craig A Coburn、Diane M Rush、Peter D Williams、Carl Homnick、Elizabeth A Lyle、S.Dale Lewis、Bobby J Lucas、Jillian M Di Muzio-Mower、Marylou Juliano、Julie A Krueger、Kari Vastag、I-Wu Chen、Joseph P Vacca

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00170-0

  日期：2000.5

  A new class of conformationally constrained thrombin inhibitors is described. These compounds contain a unique bicyclic pyridone scaffold which serves as a P3P2 dipeptide surrogate. The synthesis and antithrombotic activity of these inhibitors is reported.

  描述了新型的构象约束凝血酶抑制剂。这些化合物包含独特的双环吡啶酮骨架，可作为P3P2二肽替代物。报道了这些抑制剂的合成和抗血栓形成活性。