[(2R,3R)-3-[(E)-1-[(2S,4S,6S)-6-[2-[(4-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]prop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1383791-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[(E)-1-[(2S,4S,6S)-6-[2-[(4-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]prop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1383791-97-6
• 化学式: C₃₃H₄₇BrO₅Si
• 分子量: 631.723
• InChiKey: AMPNXOKAUYQVEO-COQNMCIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[(E)-1-[(2S,4S,6S)-6-[2-[(4-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]prop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 以85%的产率得到(E,2S)-5-[(2S,4S,6S)-6-[2-[(4-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的对映选择性合成：C9-C20 区域的制备

  摘要：

  报道了合成微管稳定剂 (-)-zampanolide 的进展。2,6-顺式-四氢吡喃环的构建是利用醚转移方法结合分子内自由基环化反应完成的。C16-C20 侧链的有效安装依赖于一锅交叉复分解/烯化序列、Sharpless 环氧化和乙烯基环氧化物的选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol301383a
• 作为产物：
  描述：

  在 N-乙基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 次磷酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.94h， 生成 [(2R,3R)-3-[(E)-1-[(2S,4S,6S)-6-[2-[(4-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]prop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的对映选择性合成：C9-C20 区域的制备

  摘要：

  报道了合成微管稳定剂 (-)-zampanolide 的进展。2,6-顺式-四氢吡喃环的构建是利用醚转移方法结合分子内自由基环化反应完成的。C16-C20 侧链的有效安装依赖于一锅交叉复分解/烯化序列、Sharpless 环氧化和乙烯基环氧化物的选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol301383a