4,6-O-亚乙基-beta-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 | 27994-30-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 4,6-O-亚乙基-beta-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯
• 英文名称: 4,6-O-ethylidene-1,2,3-tri-O-acetyl-β-glucopyranose
• 英文别名: β-4,6-O-ethylidene-1,2,3-tri-O-acetylglucose；1,2,3-tri-0-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose；1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose；1,2,3-TRI-O-ACETYL-4,6-O-ETHYLIDENE-Beta-D-GLUCOPYRANOSE；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 27994-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: FRXAYUBXOIXSRC-MXNNCRBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-亚乙基-beta-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到2,3-Di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Anomeric deacetylation

  摘要：

  提供了一种选择性异常去乙酰化糖衍生物的过程，糖衍生物可以通过诸如乙酰氧基、氯乙酰氧基、烷氧基、叠氮基等取代基进行取代，通过R.sub.3SnOR'或R.sub.2SnO的锡化合物实现，其中R是低级烷基，直接得到所需的异常化合物或得到一个中间体，该中间体可以通过硅胶或酸性水解转化为所需的化合物。

  公开号：

  US04855417A1

文献信息

• Organotin nucleophiles. 6. Palladium-catalyzed allylic etherification with tin alkoxides
  作者：Ehud Keinan、Mahendra Sahai、Zeev Poth、Abraham Nudelman、Jacob Herzig

  DOI：10.1021/jo00219a023

  日期：1985.9
• Studies in sugar chemistry. 2. A simple method for O-deacylation of polyacylated sugars
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jo00355a026

  日期：1986.3
• HERZIG, JACOB;NUDELMAN, ABRAHAM;GOTTLIEB, HUGO E., CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 21-28
  作者：HERZIG, JACOB、NUDELMAN, ABRAHAM、GOTTLIEB, HUGO E.

  DOI：——

  日期：——
• US4855417A
  申请人：——

  公开号：US4855417A

  公开（公告）日：1989-08-08
• Anomeric deacetylation
  申请人：Yeda Research and Development Company Ltd

  公开号：US04855417A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  There is provided a process for the selective anomeric deacetylation of sugar derivatives, which may be substituted by substituents such as acetoxy, chloracetoxy, alkoxy, azido, etc., by means of tin compounds R.sub.3 SnOR' or R.sub.2 SnO where R is lower alkyl resulting either directly in the desired anomeric compound or in an intermediate which is converted to the desired compound by silica or by acid hydrolysis.

  提供了一种选择性异常去乙酰化糖衍生物的过程，糖衍生物可以通过诸如乙酰氧基、氯乙酰氧基、烷氧基、叠氮基等取代基进行取代，通过R.sub.3SnOR'或R.sub.2SnO的锡化合物实现，其中R是低级烷基，直接得到所需的异常化合物或得到一个中间体，该中间体可以通过硅胶或酸性水解转化为所需的化合物。