1-(4-(2-isobutylthiazol-5-yl)phenyl)ethan-1-one | 1255536-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-isobutylthiazol-5-yl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 1255536-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: JNLRNBJXVFNTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2-异丁基噻唑 在 [Pd(μ-Cl)Cl(SIMes)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(4-(2-isobutylthiazol-5-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd- N-杂环卡宾配合物在C5位催化2-异丁基噻唑的CH键活化

  摘要：

  已经开发出一种高效且有效的方案，用于合成C5-（杂）芳基化的2-异丁基噻唑衍生物。四种不同的钯N-杂环卡宾（Pd-NHCs）络合物[Pd（µ-Cl）Cl（SIMes）] 2 （2），  （L Cl 2 Pd-SIMes）（3：L = PPh 3 ; 4：L = Py；5：大合成＝ 3-CHO-Py），并首次将其用作C2-位的2-异丁基噻唑的直接CH芳基化反应的催化剂。利用这些催化体系，2-异丁基噻唑与取代的（杂）芳基溴化物在低催化剂负载量（1mol％）下在短时间内在氩气或有氧条件下在120°C下有效地进行了芳基化，而没有任何添加剂（如PivOH）。在最佳反应条件下，成功地利用了不同的取代（杂）芳基溴化物，甚至一些失活的或高度位阻的（杂）芳基溴化物，具有广泛的官能团。在所有情况下，C5芳基化的2-异丁基噻唑的产率均中等至优异。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121730

文献信息

• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Evaluation of Electron-Deficient Phosphine Ligands for Direct Arylation of Heterocycles
  作者：Olivier René、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/adsc.201000397

  日期：2010.9.10

  New electron‐deficient biarylphosphine ligands were studied and proved to be efficient for the direct arylation of heteroarenes with aryl iodides. The ability of a more electron‐deficient palladium centre to accelerate the arylation of heterocycles that remained unreactive with aryl iodides in the past has been validated and these heteroarenes can now be smoothly reacted in the presence of a new electrophilic

  研究了一种新的缺乏电子的联芳基膦配体，该配体对杂芳烃与芳基碘化物的直接芳基化反应有效。过去已经验证了电子更多的钯中心能够加速与芳基碘化物不反应的杂环的芳基化，现在这些杂芳烃可以在新的亲电子催化剂的存在下平稳地反应。实验证据表明，对于具有电子不足的钯中心的CH键裂解步骤而言，可行的一致的金属化-去质子化途径。
• Pd-N-heterocyclic carbene complex catalysed C–H bond activation of 2-isobutylthiazole at the C5 position with aryl bromides
  作者：Siraj Khan、Nesrin Buğday、Sedat Yaşar、Naseem Ullah、İsmail Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj00514f

  日期：——

  catalyst loading (1 mol%) and did not require the use of additional additives such as pivalic acid. The catalytic system developed with these catalysts enables the synthesis of fine chemicals in high yields under aerobic or anaerobic conditions. All complexes showed moderate to good yields in the C5 direct arylation of 2-isobutylthiazole, while complex 2 exhibited higher catalytic activity than the other

  已经报道了有效和有效的催化体系，用于合成C5-芳基化的2-异丁基噻唑。PD-N-杂环卡宾配合物如[加入Pd（μ-Cl）的氯（SIPR）] 2（2）和（大号氯2的Pd-SIPR）（3：大号= PPH 3，4：大号= PY; 5：大号= 3-CHO-Py）的合成并通过1 H，13 C，31表征P NMR，LC-MS / MS，元素分析和FTIR光谱。首次评估了这些Pd-N-杂环卡宾配合物作为C5-位置上的2-异丁基噻唑与不同的（杂）芳基溴进行C–H芳基化反应的催化剂。该催化体系显示出低的催化剂负载量（1mol％），并且不需要使用额外的添加剂例如新戊酸。用这些催化剂开发的催化系统能够在需氧或厌氧条件下高产率地合成精细化学品。所有的配合物在2-异丁基噻唑的C5直接芳基化中均显示出中等至良好的收率，而配合物2则显示出比其他配合物更高的催化活性。
• Pd-NHC complex catalyzed C-H bond activation reactions of caffeine and 2-isobuthylthiazole
  作者：Nesrin Buğday、Siraj Khan、Sedat Yaşar、Fatih Bulut、Houssem Boulebd、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、Erdinç Öz、Asim Ur Rehman、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112590

  日期：2022.9

  A series of new Pd-NHC complexes were synthesized, characterized, and utilized as catalysts on 8-(hetero)arylation of xanthines and C-5 (hetero)arylation of 2-isobuthylthiazole. All the synthesized derivatives were characterized by NMR, Q-TOF-LC/MS, FTIR, and X-ray (for 4a, 5a, and 5b) analysis. In addition, DFT calculations and computational NBO studies for Pd-NHC complexes were examined, and HOMO

  合成、表征了一系列新的 Pd-NHC 配合物，并将其用作黄嘌呤的 8-（杂）芳基化和 2-异丁基噻唑的 C-5（杂）芳基化的催化剂。所有合成的衍生物均通过 NMR、Q-TOF-LC/MS、FTIR 和 X 射线（用于4a、5a和5b）分析进行表征。此外，还检查了 Pd-NHC 配合物的 DFT 计算和计算 NBO 研究，并定义了每个 Pd-NHC 配合物的 HOMO 和 LUMO 能级和电子密度。4a-c和5a-b配合物在CH键活化反应中表现出良好的催化活性。还进行了 DFT 研究以检查 CMD 途径后的反应机制。复合体5a被选为未取代的苯基与咖啡因和2-异丁基噻唑反应的代表性催化剂。尽管配合物的 ΔE 值非常接近，但观察到4a-c和5a-b的催化活性略有不同。由于这种低 ΔE 值促进了（杂）芳基溴化物的氧化加成反应，由于这种催化体系，新的 8-（杂）芳基黄嘌呤和 5-（杂）芳基噻唑衍生物可以以高产率和低催化剂负载量合成
• Bridged NHC-Pd(II) complexes: Synthesis, DFT calculations, molecular docking, and investigation of catalytic and biological activities
  作者：Tuba Fırat、Nesrin Buğday、Şeyma Yaşar、Houssem Boulebd、Lamjed Mansour、Waleed S. Koko、Naceur Hamdi、Sedat Yaşar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123129

  日期：2024.5

  palladium(II) () complexes of the type [Pd(μ-Cl)(NHC)] were prepared by transmetallation of the corresponding Ag-NHC and [PdCl(CHCN)] complexes, and their structures were successfully characterised by H NMR, C NMR, HRMS, FTIR and elemental analysis. Density functional theory (DFT) calculations were also realised for the complexes. The prepared complexes were assessed for their catalytic activity in the

  通过相应的Ag-NHC和[PdCl(CH3CN)]配合物的金属交换反应制备了六种[Pd(μ-Cl)(NHC)]类型的钯(II)()配合物，并成功通过H NMR表征了它们的结构、 13C NMR、HRMS、FTIR 和元素分析。还实现了配合物的密度泛函理论（DFT）计算。评估了制备的配合物在 2-异丁基噻唑 CH 芳基化中的催化活性以及生物活性。结果发现，这些配合物是通过 CH 键活化反应生成 C5-芳基化 2-异丁基噻唑衍生物的有效催化剂。此外，生物活性分析表明，该复合物对人结肠癌细胞系 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞系 (HepG-2) 均表现出高细胞毒性，IC 值分别为 4.2 和 9.3 µMmL。通过 DPPH 和 ABTS 测定，复合物还显示出与 BHT 相当的抗氧化活性。两种复合物对 AChE 酶均表现出显着的抑制活性，IC 值分别为 5.06 和 2.52 µMmL。最后