(2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecenoic acid | 141228-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecenoic acid
• CAS: 141228-46-8
• 化学式: C₃₅H₆₆O₉Si
• 分子量: 658.989
• InChiKey: KFIYIWCHEGAERE-WDALMFECSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecenoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-6,11,13-trihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-O-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-7-pentadecene-1,3,5,6,9,11,13-heptol 在 重铬酸吡啶 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154