2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 144219-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-hydroxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 144219-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈S
• 分子量: 347.346
• InChiKey: VKAYHTYJDZXSKU-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 水 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  部分保护的D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯。合成并转化为硫脲和杂环衍生物。

  摘要：

  描述了由相应的酰化的N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺合成2,3,4-三-O-乙酰基（苯甲酰基）-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯（3，4） 。3和4与苯甲胺盐酸盐的反应产生N-苯甲酰基-N'-（2,3,4-三-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫脲（6，7），而相同的化合物用氨基丙酮盐酸盐处理得到N-核苷类似物5-甲基-1-（2'，3'，4'-三-O-酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-4-咪唑啉-2-硫酮（8、9）。由4制备了部分保护的N-（2-噻唑啉-2-基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（10）和硫代脲二糖II。 和2-氯乙胺盐酸盐在不同的反应条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88231-4