2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine | 144310-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 144310-52-1
• 化学式: C₃₉H₄₃NO₁₂
• 分子量: 717.77
• InChiKey: MFKNPGKQYRZKEN-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 水 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  部分保护的D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯。合成并转化为硫脲和杂环衍生物。

  摘要：

  描述了由相应的酰化的N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺合成2,3,4-三-O-乙酰基（苯甲酰基）-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯（3，4） 。3和4与苯甲胺盐酸盐的反应产生N-苯甲酰基-N'-（2,3,4-三-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫脲（6，7），而相同的化合物用氨基丙酮盐酸盐处理得到N-核苷类似物5-甲基-1-（2'，3'，4'-三-O-酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-4-咪唑啉-2-硫酮（8、9）。由4制备了部分保护的N-（2-噻唑啉-2-基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（10）和硫代脲二糖II。 和2-氯乙胺盐酸盐在不同的反应条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88231-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基亚胺作为糖基受体：龙胆生物亚胺的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-（3），2,3,4-三-O-乙酰基-（4）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-的制备描述了（2，2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）。3-5与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物的反应生成2,3,4-三-O-苄基-（9），2,3,4-三-O-乙酰基-（10）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-（2,3,4,6-tet ra-O -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡糖基胺（11）。2,3,4-三-O-苄基-（6），2,3,4-三-O-乙酰基-（7）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2，还描述了2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90993-5

文献信息

• Synthesis of diisothiocyanato derivatives of disaccharides
  作者：M.Angeles Pradera、JoséL Molina、José Fuentes

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00981-y

  日期：1995.1

  aminomonosaccharides (2, 3, and 13) with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide (1) gives disaccharide derivatives (4–6, 14 and 15) with an N-protected amino group in a sugar ring and a latent amino group in the other one. These disaccharide derivatives are transformed into disaccharide diisothiocyanates with the NCS groups in the 2,2′ (10–12) or in the 1, 2′ (20, 21) positions. 1H and 13C

  的6-糖基化Ô三苯醚ñ -保护aminomonosaccharides（2,3，和13与3,4,6-三- ）ø -乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧α -D-吡喃半乳糖基溴化物（1）给出二糖衍生物（4–6、14和15），在糖环中具有N保护的氨基，而在另一个中具有潜在的氨基。这些二糖衍生物被转化为带有NCS基团的2,2'（10-12）或1，2'（20，21）位置的二糖二异硫氰酸酯。1 H和13报告了制备的化合物的13 C NMR数据。
• Stereoselective synthesis of nucleoside analogues of chiral imidazolidines from sugar isothiocyanates
  作者：José Fuentes、JoséL. Molina、David Olano、M. Angeles Pradera

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00437-8

  日期：1996.1

  The syntheses of the disaccharide 5 and the trisaccharide 6 glycosyl isothiocyanates starting from di- or monosaccharide N-dialkoxycarbonylvinylglycosylamines 1 and 2 are described. Compounds 5, 6, alpha-(D-ribopyranosyl) and beta-(D-glucopyranosyl, D-ribopyranosyl) isothiocyanates and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-beta-D-glucopyranose are; used in the diastereoselective synthesis of the nucleoside analogues of (5R)- and (5S)-5-hydroxyimidazolidine-2-thiones 7, 11, 14, 16, 17, 18a, and 18b. The 5R:5S ratio-depends on the anomeric configuration (configuration of C-2' for 18a, 18b) of the sugar isothiocyanate, beta-Glycosyl isothiocyanates give mostly the (5R)-epimer, whereas when a alpha-glycosyl isothiocyanate is used, there is practically no stereoselectivity.