(E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester | 103359-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 103359-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: IFTAXNKNNFEGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k

文献信息

• Catalytic, asymmetric difluorination of alkenes to generate difluoromethylated stereocenters
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aaf8078

  日期：2016.7

  difluoromethylated tertiary or quaternary stereocenters. The reaction uses commercially available reagents (m-chloroperbenzoic acid and hydrogen fluoride pyridine) and a simple chiral aryl iodide catalyst and is carried out readily on a gram scale. Substituent effects and temperature-dependent variations in enantioselectivity suggest that cation-π interactions play an important role in stereodifferentiation

  二氟甲基具有特定的空间和电子特性，使其可以用作醇、硫醇和其他极性官能团的化学惰性替代物，这些官能团在各种分子识别过程中都很重要。我们在此报告了一种对β-取代苯乙烯进行催化、不对称、迁移偕二氟化的方法，以获得各种带有二氟甲基化三级或四级立构中心的产物。该反应使用市售试剂（间氯过苯甲酸和氟化氢吡啶）和简单的手性芳基碘化物催化剂，并且很容易在克规模上进行。取代基效应和对映选择性随温度的变化表明，阳离子-π相互作用在催化剂的立体分化中发挥着重要作用。
• P(RNCH2CH2)3N: an efficient promoter for the direct synthesis of E-α,β-unsaturated esters
  作者：Philip Kisanga、Bosco D'Sa、John Verkade

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00782-7

  日期：2001.9

  Upon reacting ethyl acetate or methyl propionate with a variety of aromatic aldehydes in the presence of 1.06–1.2 equiv. of the pro-azaphosphatranes, P(MeNCH2CH2)3N, P(i-PrNCH2CH2)3N or [P(i-PrNCH2CH2)2(NHCH2CH2)N at 40–50°C for 2–6 h in isobutyronitrile, the corresponding α,β-unsaturated esters were formed as the only products. Ethyl acetate reacts with aldehydes to form exclusively E-isomers while

  使乙酸乙酯或丙酸甲酯与各种芳香醛在1.06–1.2当量的条件下反应。氮杂磷杂环戊烷，P（MeNCH 2 CH 2）3 N，P（i -PrNCH 2 CH 2）3 N或[P（i- PrNCH 2 CH 2）2（NHCH 2 CH 2）N在40–50时在异丁腈中，在°C下放置2-6小时，形成了相应的α，β-不饱和酯。乙酸乙酯与醛反应仅形成E-异构体，而较高的同系物丙酸甲酯生成E的混合物和ž前者为主要产品的异构体。当用作溶剂时，丙酸甲酯选择性地形成E -α，β-不饱和酯。该反应对于制备α，β-不饱和酮不那么成功。
• Enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Meng Li、Guang-Rui Peng、Xuan Yang、Zhen-Ning Ma、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/d2ob01928k

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters under base-free conditions. The approach showed excellent enantioselectivities (87–99% ee) and moderate to good conversions (51–99%), albeit with moderate diastereoselectivities (1 : 1–17 : 1 dr). The synthetic utility of this protocol was demonstrated.

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。