(9E)-9-(benzylidene)-3-methyl-2-(methylthio)-5-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one | 1293997-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9E)-9-(benzylidene)-3-methyl-2-(methylthio)-5-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one
• 英文别名: (9E)-9-benzylidene-3-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-3,5,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one；(9E)-9-benzylidene-3-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• CAS: 1293997-51-9
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃OS
• 分子量: 427.57
• InChiKey: AVBCXQAQRNEOFM-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-9-(benzylidene)-3-methyl-2-(methylthio)-5-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one 在 四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到(9E)-9-(benzylidene)-3-methyl-2-(methylthio)-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗肿瘤活性的新型嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-酮的合成

  摘要：

  5,6,7,8,9,10-六氢-2-甲基硫代嘧啶并[4,5- b ]喹啉4a，4b，4c，4d，5a，5b，5c，5d及其氧化形式6a，6b，6c，6d，7a，7b，7c，7d是通过6-氨基-2-（甲硫基）嘧啶-4（3 H）-one 2或6-氨基-3-甲基-2-（甲硫基）嘧啶的反应获得的‐4（3 H）‐1 3和α，β-不饱和酮1a，1b，1c，1d，使用BF 3 .OEt 2作为催化剂，对氯苯胺作为氧化剂。一些新化合物在美国国家癌症研究所（NCI）中进行了评估，其中化合物5a对46种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI 50值在体外试验中为0.72至18.4μM 。

  DOI：

  10.1002/jhet.1510
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基硫代-3-甲基尿嘧啶 、 2,6-bis(benzylidene)cyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(9E)-9-(benzylidene)-3-methyl-2-(methylthio)-5-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (9E)-9-Benzylidene-3-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one: polarized molecules within hydrogen-bonded bilayers

  摘要：

  The molecules of the title compound, C(26)H(25)N(3)OS, which was prepared by means of an acid-catalysed cyclocondensation reaction between a 6-aminopyrimidinone and 2,6-dibenzylidenecyclohexanone, exhibit a polarized electronic structure, namely (9E)-9-benzylidene-3-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-3,5,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-10-ium-4-olate, involving charge separation in the vinylogous amide portion. Four hydrogen bonds, two each of the C-H...O and C-H...pi(arene) types, link the molecules into bilayers comprising inversion-related pairs of sheets, each containing a single type of R (4) 3(36) ring.

  DOI：

  10.1107/s0108270110023139