5-acetoxy-3(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4(R)-(1'(S)-α-methylbenzylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester | 312728-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-3(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4(R)-(1'(S)-α-methylbenzylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R)-5-acetyloxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pentanoate
• CAS: 312728-17-9
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₅Si
• 分子量: 465.706
• InChiKey: HBCPPCWQTYEALZ-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-3(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4(R)-(1'(S)-α-methylbenzylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4(R)-tert-butoxycarbonylamino-3(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of protected threo-β-hydroxy-l-glutamic acid using a chiral aziridine

  摘要：

  Threo-beta-hydroxy-L-glutamic acid derivatives with different carboxylic acid protecting groups were stereoselectively prepared from a chiral aziridine-2-carboxylate using an aldol reaction, stereoselective ketone reduction, and aziridine ring transformation. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00311-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-[(S)-1-phenylethyl]aziridine-(R)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-acetoxy-3(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4(R)-(1'(S)-α-methylbenzylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of protected threo-β-hydroxy-l-glutamic acid using a chiral aziridine

  摘要：

  Threo-beta-hydroxy-L-glutamic acid derivatives with different carboxylic acid protecting groups were stereoselectively prepared from a chiral aziridine-2-carboxylate using an aldol reaction, stereoselective ketone reduction, and aziridine ring transformation. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00311-6