methyl 5-iodo-1H-indole-2-carboxylate | 1158639-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-iodo-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1158639-24-7
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: XIUIDGGCFASYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-iodo-1H-indole-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.92h， 生成 [5-amino-1-(2-chloro-5-hydroxy-phenyl)pyrazol-4-yl]-[5-(morpholinomethyl)-1H-indol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  发现[5-氨基-1-（2-甲基-3 H-苯并咪唑-5-基）吡唑-4-基]-（1 H-吲哚-2-基）甲酮（CH5183284 / Debio 1347），口服可用和选择性成纤维细胞生长因子受体（FGFR）抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶的成纤维细胞生长因子受体（FGFR）家族调节多种生物学过程，例如细胞增殖，迁移，凋亡和分化。驱动受体和途径活化的各种遗传改变与肿瘤的生长和存活有关。因此，FGFR家族代表了用于治疗癌症的有吸引力的治疗靶标。在这里，我们报告8（CH5183284 / Debio 1347），一种FGFR1，FGFR2和FGFR3的口服可用和选择性抑制剂的发现和药理作用。由抑制剂和FGFR的3D模型分析指导的化学修饰导致鉴定出对FGFR1，FGFR2和FGFR3具有选择性的抑制剂。在小鼠的体外研究和异种移植模型中，8显示出对具有遗传改变的FGFR的癌细胞系的抗肿瘤活性。这些结果支持了8作为一种新的抗癌药的潜在治疗用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01156
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 5-iodo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048

文献信息

• Extending the versatility of the Hemetsberger–Knittel indole synthesis through microwave and flow chemistry
  作者：Nadeesha Ranasinghe、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.066

  日期：2013.3

  Microwave, flow and combination methodologies have been applied to the synthesis of a number of substituted indoles. Based on the Hemetsberger-Knittel (HK) process, modifications allow formation of products rapidly and in high yield. Adapting the methodology allows formation of 2-unsubstituted indoles and derivatives, and a route to analogs of the antitumor agent PLX-4032 is demonstrated. The utility of the HK substrates is further demonstrated through bioconjugation and subsequent ring closure and via Huisgen type [3+2] cycloaddition chemistry, allowing formation of peptide adducts which can be subsequently labeled with fluorine tags. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.