3-(10-bromoanthracen-9-yl)benzaldehyde | 887141-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3-(10-bromoanthracen-9-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 9-(3-formylphenyl)-10-bromoanthracene
• CAS: 887141-76-6
• 化学式: C₂₁H₁₃BrO
• 分子量: 361.238
• InChiKey: JFFIJWQVCGWUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(10-bromoanthracen-9-yl)benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(3-(10-(phenanthren-9-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Controllable molecular configuration for significant improvement of blue OLEDs based on novel twisted anthracene derivatives

  摘要：

  Two novel twisted anthracene derivatives, 2-(4-(10-(phenanthren-9-yflanthracen-9-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]-imidazole (p-PABPI) and 2-(3-(10-(phenan-thren-9-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro-[9,10-d]imidazole (m-PABPI), have been synthesized. Their photophysical and photochemical properties are also investigated systemically. The non-doped fluorescent organic light-emitting diodes are fabricated by using anthracene derivatives as the emitters. The maximum current efficiencies are achieved to be 3.98 and 132 cd A(-1) and the maximum power efficiencies are 2.80 and 1.14 Im W-1, respectively. The external quantum efficiency maximum (EQEmax) is 3.61% and 1.33% for p-PABPI and m-PABPI. Intriguingly, the efficiencies of p-PABPI are almost three times larger than that of m-PABPI with only the different molecular configuration. The results revealed a new rule of molecular design based on anthracene derivatives for obtaining high performance blue emission materials. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.005
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(10-bromoanthracen-9-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由有机自旋系统的四个不成对电子产生的独特的光激发三重态和五重态下的Pi拓扑和自旋对准。

  摘要：

  报告了新型双自由基1的合成，基态电子结构，独特的光激发态和自旋取向，该双自由基1被设计为研究激发态下光致自旋取向的理想模型化合物。进行了电子自旋共振（ESR），时间分辨ESR（TRESR）和激光激发脉冲ESR实验。用SQUID磁力计检查磁性能。在电子基态下，两个自由基部分通过闭壳二苯基蒽自旋偶合剂彼此之间非常弱地相互作用（几乎没有相互作用）。在光辐照下，检测到一种新颖的最低光激发态，中间自旋（S = 1）由五重五重态（S = 2）处于低五重态的四个不成对电子引起。独特的三重态具有有趣的电子结构，通过激发三重态自旋耦合器，两个自由基自旋之间的反铁磁自旋对准可降低D值。提出了自旋对准和三重态双（自由基）系统精细结构分裂减少的一般理论预测。在理论预测的基础上，很好地解释了独特的光激发三重态1的精细结构分裂以及低洼五重态的存在。讨论了在光激发态下自旋对准的细节。提出了自旋对准和三重态双（自由基）系

  DOI：

  10.1002/chem.200500981

文献信息

• Novel Photo-excited Triplet State Arising from Four Unpaired Electrons: π-Topology and Spin Alignment in Excited State of Organic Spin System
  作者：Yoshio Teki、Satoru Nakajima

  DOI：10.1246/cl.2004.1500

  日期：2004.11

  A novel photo-excited state with the intermediate spin (S = 1) arising from four unpaired spins and a nearly degenerate quintet (S = 2) excited state were detected for 1, which was designed utilizing the photo-excited triplet spin coupler by taking π-topology into account. The unique triplet state has an interesting electronic structure, which D value is reduced by the antiferromagnetic spin alignment between two radical spins through the excited spin coupler.

  在 1 的激发态中检测到了由四个非配对自旋产生的中间自旋（S = 1）新光激发态和一个近乎退化的五重自旋（S = 2）激发态，该激发态是利用π-拓扑结构设计的光激发三重自旋耦合器。独特的三重态具有有趣的电子结构，其 D 值通过激发自旋耦合器在两个自由基自旋之间的反铁磁自旋排列而降低。