9-(3-formylphenyl)anthracene | 324750-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(3-formylphenyl)anthracene
• 英文别名: 3-(Anthracen-10-YL)benzaldehyde；3-anthracen-9-ylbenzaldehyde
• CAS: 324750-98-3
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: HHTGBHLXBGMFGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-formylphenyl)anthracene 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-(3-formylphenyl)-10-(4-formylphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  由有机自旋系统的四个不成对电子产生的独特的光激发三重态和五重态下的Pi拓扑和自旋对准。

  摘要：

  报告了新型双自由基1的合成，基态电子结构，独特的光激发态和自旋取向，该双自由基1被设计为研究激发态下光致自旋取向的理想模型化合物。进行了电子自旋共振（ESR），时间分辨ESR（TRESR）和激光激发脉冲ESR实验。用SQUID磁力计检查磁性能。在电子基态下，两个自由基部分通过闭壳二苯基蒽自旋偶合剂彼此之间非常弱地相互作用（几乎没有相互作用）。在光辐照下，检测到一种新颖的最低光激发态，中间自旋（S = 1）由五重五重态（S = 2）处于低五重态的四个不成对电子引起。独特的三重态具有有趣的电子结构，通过激发三重态自旋耦合器，两个自由基自旋之间的反铁磁自旋对准可降低D值。提出了自旋对准和三重态双（自由基）系统精细结构分裂减少的一般理论预测。在理论预测的基础上，很好地解释了独特的光激发三重态1的精细结构分裂以及低洼五重态的存在。讨论了在光激发态下自旋对准的细节。提出了自旋对准和三重态双（自由基）系

  DOI：

  10.1002/chem.200500981
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-(3-formylphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Luminescent Property of Poly(9-(3-vinyl-phenyl)-anthracene)

  摘要：

  聚合物发光二极管（PLED）因其在大面积平板显示和照明等方面的广泛应用而受到学术界和工业界的广泛关注。在本文中，我们提出了基于蒽的新型蓝色发光聚合物聚(9-(3-乙烯基-苯基)-蒽)(PVPA)。从NMR数据来看，由于聚合物特性，乙烯基质子消失，芳香族质子显示出宽质子峰。 PVPA具有良好的成膜性能，并表现出生动的PL最大值（431、455、482 nm）和宽广的PL光谱。 PVPA中使用了绿、红、黄三种掺杂剂，所有能量转移都发生良好。通过使用黄色发光的红荧烯掺杂剂，掺杂薄膜提供白色PL。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.10361

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami、Zahra Salimi

  DOI：10.1002/hlca.201300361

  日期：2014.7

  A series of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles were obtained from aldehydes, 2‐aminobenzimidazole and ethyl acetoacetate in good‐to‐excellent yields by a simple, mild, and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide (TBBDA) and poly(N‐bromo‐N‐ethylbenzene‐1,3‐disulfonamide) (PBBS) as catalysts.

  通过使用N，N，N'，N'-的简单，温和且有效的方法，从醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯中获得了一系列嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑，收率良好至优异。四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。
• Electrode comprising organic semiconductor material, method for manufacturing electrode, and supercapacitor comprising electrode
  申请人：UNIVERSITY-INDUSTRY COOPERATION GROUP OF KYUNG HEE UNIVERSITY

  公开号：US10304637B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates to: an electrode comprising a current collector and a film located on the current collector, wherein the film comprises an organic semiconductor material and one selected from a carbon material, a metal oxide and a conductive polymer; a method for manufacturing the electrode; and a supercapacitor comprising the electrode.

  本发明涉及：包括电流集电器和位于电流集电器上的膜的电极，其中所述膜包括有机半导体材料和从碳材料、金属氧化物和导电聚合物中选择的一种材料；一种制造该电极的方法；以及包括该电极的超级电容器。
• Novel supercapacitor materials including OLED emitters
  作者：Seungho Kim、Kihun Jang、Beom-Soo Michael Park、Heejoon Ahn、Jang Myoun Ko、Jongwook Park

  DOI：10.1039/c5nj01956g

  日期：——

  This study constitutes the first attempt to use an OLED emitter material as a novel supercapacitor component. In supercapacitor tests, the specific capacitance (33.07 F g⁻¹) of a poly(9-(3-vinyl-phenyl)-anthracene) (PVPA)/multi-walled carbon nanotube (MWCNT) mixture was found to be approximately three times that of the system composed of the MWCNTs alone.

  这项研究首次尝试将OLED发射材料作为新型超级电容器组件。在超级电容器测试中，发现聚(9-(3-乙烯基苯基)-蒽) (PVPA)/多壁碳纳米管(MWCNT)混合物的比电容(33.07 F g^-1)约为仅由MWCNTs组成的系统的三倍左右。
• π-Topology and Spin Alignment Utilizing the Excited Molecular Field:  Observation of the Excited High-Spin Quartet (<i>S = </i>3/2) and Quintet (<i>S = </i>2) States on Purely Organic π-Conjugated Spin Systems
  作者：Yoshio Teki、Sadaharu Miyamoto、Masaaki Nakatsuji、Yozo Miura

  DOI：10.1021/ja001920k

  日期：2001.1.1

  excited triplet molecular field was realized for the first time in the purely organic pi-conjugated spin system. Furthermore, the mechanism for the generation of dynamic electron spin polarization was investigated for the observed quartet and quintet states, and a plausible mechanism of the enhanced selective intersystem crossing was proposed. Ab initio molecular orbital calculations based on density functional

  作为纯有机 pi 共轭自旋系统中光诱导/光开关自旋排列的模型系统，9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1-基氧基咪唑啉-2-基)苯基]蒽 (1a ), 9-[3-(4,4,5,5-四甲基-1-基氧基咪唑啉-2-基)苯基]蒽 (1b), 9,10-双[4-(4,4,5,5-四甲基-1-基氧基咪唑啉-2-基)苯基]蒽(2a)和9,10-双[3-(4,4,5,5-四甲基-1-基氧基咪唑啉-2-基)苯基]蒽(2b) ) 被设计和合成。在这些自旋系统中，选择 9-苯基蒽和 9,10-二苯基蒽作为光自旋耦合剂，选择亚氨基氮氧化物作为悬空稳定自由基。在 EPA 或 2-MTHF 刚性玻璃基质中观察到 1a 和 2a 的具有解析精细结构分裂的第一激发态的时间分辨电子自旋共振 (TRESR) 光谱。使用基于本征场方法的光谱模拟，观察到的 1a 和 2a 的 TRESR 光谱被明确指定为激发四重奏 (S = 3/2)
• Novel Photo-excited Triplet State Arising from Four Unpaired Electrons: π-Topology and Spin Alignment in Excited State of Organic Spin System
  作者：Yoshio Teki、Satoru Nakajima

  DOI：10.1246/cl.2004.1500

  日期：2004.11

  A novel photo-excited state with the intermediate spin (S = 1) arising from four unpaired spins and a nearly degenerate quintet (S = 2) excited state were detected for 1, which was designed utilizing the photo-excited triplet spin coupler by taking π-topology into account. The unique triplet state has an interesting electronic structure, which D value is reduced by the antiferromagnetic spin alignment between two radical spins through the excited spin coupler.

  在 1 的激发态中检测到了由四个非配对自旋产生的中间自旋（S = 1）新光激发态和一个近乎退化的五重自旋（S = 2）激发态，该激发态是利用π-拓扑结构设计的光激发三重自旋耦合器。独特的三重态具有有趣的电子结构，其 D 值通过激发自旋耦合器在两个自由基自旋之间的反铁磁自旋排列而降低。