| 150019-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• CAS: 150019-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: IUXOGGFGMFTRGN-BTYMGIQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 50.75h， 生成 (2S,3R,4S)-3-Methoxy-2-methyl-4-((2R,4aR,6R,8aS)-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素的螺缩酮和三环糖链段的合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。

  DOI：

  10.1021/ja00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,5-anhydro-2-deoxy-2-methyl-4,6-O-(phenylmethylene)-D-ribohex-1-enitol propionate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素的螺缩酮和三环糖链段的合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素 (I) 的螺缩酮 II 和三环糖醛 III 部分的合成。螺缩酮 II 的丁酸侧链是通过顺式 2-丁烯醇残基的 Sharpless 环氧化或通过 α-甲基乙醛单元的布朗巴豆化来构建的。然后通过四氢吡喃亚甲基酮和丙烯醛之间的杂狄尔斯-阿尔德加成生成螺缩酮。最后，[6.5] - 螺缩酮结构 II 是通过 [6.6]-螺缩酮环氧化物 23 的温和酸催化重排制备的。Glycal III 由 C/D 亚基 44 制成。该亚基由酯烯醇化物克莱森重排制备，该亚基将四氢呋喃C和D环的40和41通过布朗巴豆基化、Wittig缩合，然后环化形成E环。

  DOI：

  10.1021/ja00069a013