(1R, 2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid (2-amino-cyclohexyl)-amide | 764659-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R, 2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid (2-amino-cyclohexyl)-amide
• 英文别名: (1R,2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid (2-amino-cyclohexyl)-amide；N-[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-chloro-1H-indole-6-carboxamide
• CAS: 764659-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 291.78
• InChiKey: YKJGFGBVAZKHJJ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid (2-amino-cyclohexyl)-amide 、 4-(1,1-二氧代-1,2-噻唑烷-2-基)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 反应 1.0h， 以42.2%的产率得到(1R, 2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid {2-[4-(1,1-dioxo-1λ6isothiazolidin-2-yl)-benzoylamino]-cyclohexyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LACTAM-CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  [FR] DIAMINES CYCLIQUES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  本申请描述了含有内酰胺的环状二胺及其衍生物的化合物，化学式如下：或其药用可接受的盐形式，其中M是非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作特异性抑制try sin-like丝氨酸蛋白酶，特别是Xa因子。

  公开号：

  WO2004082687A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-反式-2-(苯基甲氧基)环己胺 (1S,2S)-1-氨基-2-苄氧基环己烷 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (1R, 2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid (2-amino-cyclohexyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  SAR and X-ray structures of enantiopure 1,2-cis-(1R,2S)-cyclopentyldiamine and cyclohexyldiamine derivatives as inhibitors of coagulation Factor Xa

  摘要：

  In the search of Factor Xa (FXa) inhibitors structurally different from the pyrazole-based series, we identified a viable series of enantiopure cis-(1R,2S)-cycloalkyldiamine derivatives as potent and selective inhibitors of FXa. Among them, cyclohexyldiamide 7 and cyclopentyldiamide 9 were the most potent neutral compounds, and had good anticoagulant activity comparable to the pyrazole-based analogs. Crystal structures of 7-FXa and 9-FXa illustrate binding similarities and differences between the five-and the six-membered core systems, and provide rationales for the observed SAR of PI and linker moieties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.029

文献信息

• [EN] SULFONYL-AMIDINO CONTAINING AND TETRAHYDROPYRIMIDINO CONTAINING COMPOUNDS AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN GROUPE SULFONYL-AMIDINO ET UN GROUPE TETRAHYDROPYRIMIDINO UTILISES COMME INHIBITEURS DE FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004083174A3

  公开（公告）日：2004-11-25