(1R,3R,4R,5R)-3,4-O,O'-isopropylidene quinide acetate | 42566-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R)-3,4-O,O'-isopropylidene quinide acetate
• 英文别名: Hdeszaggyokpfh-kzffxbsxsa-；[(1R,2R,6R,8S)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-8-yl] acetate
• CAS: 42566-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: HDESZAGGYOKPFH-KZFFXBSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R)-3,4-O,O'-isopropylidene quinide acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-1-carboxy cyclohexane 1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 2-deoxy aldonolactones via a SmI2-mediated α-deoxygenation reaction

  摘要：

  A one-step deoxygenation of 2-hydroxylactones or their acetates is possible using samarium diiodide as an electron-transfer reagent in conjunction with a proton source.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92313-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidene-1,5-quinic lactone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3R,4R,5R)-3,4-O,O'-isopropylidene quinide acetate
  参考文献：
  名称：

  在质子惰性介质中制备新的奎尼酸硼酸酯

  摘要：

  在质子惰性介质中获得的几种奎尼酸硼衍生物的合成，结构和反应活性表明，这些硼杂环是有用的中间体，因为它们提供了另一种途径，以不同于使用二氧戊环衍生物时官能化奎尼酸的方式。以非常高的收率制备了一些新的奎宁酸和游离奎宁的二氧戊环衍生物以及奎宁酸的内酯（6）。所有新化合物的构象均由1 H NMR测量确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86749-1

表征谱图