(3,5-Dimethylphenyl)-pyridin-4-ylmethanone | 945374-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-Dimethylphenyl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 945374-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: NLFNEOGHHBSLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Dimethylphenyl)-pyridin-4-ylmethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以97%的产率得到4-(3,5-dimethylbenzyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Controlling chemoselective transformations of 4-acylpyridines via a Pd–C catalytic hydrodechlorination–hydrogenation

  摘要：

  A novel Pd-C catalytic hydrodechlorination-hydrogenation was developed for a multi-step one-pot transformation of 4-acylpyridines. Under the selected conditions, 4-benzoylpyridines and 4-alkanoylpyridines were chemoselectively converted into the corresponding 4-benzylpiperidine hydrochlorides and alpha-alkyl-4-piperidinemethanol hydrochlorides, respectively. This catalytic method was performed simply by an addition of 1 equiv of CICH2CHCl2 to the conventional hydrogenation system and directly gave the crystalline piperidine hydrochlorides in practical quantitative yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethyl-benzyl)-pyridinium; bromide 在 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(3,5-Dimethylphenyl)-pyridin-4-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  光催化可控和可见光选择性氧化吡啶鎓盐

  摘要：

  这项研究提出了两种不同的方法，以空气为末端氧化剂，可光催化控制和可见光诱导的吡啶鎓的选择性氧化。这些转变的关键是选择合适的光源和光催化剂。吡啶鎓通过氧介导的环加成，质子偶联电子转移（PCET），吡啶开环和再循环成功地转化为吡咯。另一途径是吡啶鎓在钴（II）的催化下通过自由基重排/好氧氧化选择性地形成4-羰基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9958-6