allyl 2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 1221127-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1221127-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₈ClNO₅
• 分子量: 279.721
• InChiKey: YYHWHZXJKJFDBN-ILAIQSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到allyl 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基桥联寡糖模拟物的合成

  摘要：

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901106
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.33h， 以77%的产率得到allyl 2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基桥联寡糖模拟物的合成

  摘要：

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901106