(E)-2-(benzylamino)-4-oxopent-2-en-3-yl acetate | 1220516-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(benzylamino)-4-oxopent-2-en-3-yl acetate
• CAS: 1220516-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GMBHIBSCFXPBJG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 4-benzylaminopent-3-en-2-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-2-(benzylamino)-4-oxopent-2-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Concurrent α-Iodination and N-Arylation of Cyclic β-Enaminones

  摘要：

  多种N取代的3-氨基环己烯-2-酮通过ArI(OAc)2介导的α-碘化和N-芳基化同时转换为相应的N-芳基化α-碘乙烯酮，得到高产率。假设了一种机制来解释环状和非环状β-乙烯酮在相同反应条件下反应差异的原因，其中后者主要经历α-醋氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219164

文献信息

• Synthesis of 1-acetoxy-2-aminoakenes via condensation of amino with carbonyl and CC acetoxylation
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang

  DOI：10.1002/hc.21016

  日期：——

  1-Acetoxy-2-aminoakenes were synthesized through an effective synthetic route using acid as the catalyst and (diacetoxyiodo)benzene as the oxidant, which is also a novel strategy for the formation of two C-heteroatom bonds in the same reaction. In addition, it is a practical protocol with high regioselectivity, atom efficiency, and good substrate scope. © 2012 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  以酸为催化剂，(二乙酰氧基碘)苯为氧化剂，通过有效的合成路线合成了1-乙酰氧基-2-氨基烯烃，这也是在同一反应中形成两个C-杂原子键的新策略。此外，它是一种具有高区域选择性、原子效率和良好底物范围的实用协议。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:290–294, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21016