4-benzylaminopent-3-en-2-one | 21396-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylaminopent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Benzylamino-3-penten-2-on；(E)-4-(benzylamino)pent-3-en-2-one；4-(benzylamino)pent-3-en-2-one
• CAS: 21396-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SQEZUXJOCKMERB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335 ºC
• 密度：
  1.008
• 闪点：
  135 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylaminopent-3-en-2-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-benzylimino-pentane-2,3-dione-3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Ruegheimer; Ritter, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 苄胺 在 hydroxyapatite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-benzylaminopent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Natural Hydroxyapatite: Green Catalyst for the Synthesis of Pyrroles, Inhibitors of Corrosion

  摘要：

  通过使用天然羟基磷灰石（HAp）作为高效的绿色催化剂，通过1,3-二酮化合物、胺、醛和硝基烷烃的四组分一锅法反应，合成了多取代吡咯化合物，产率良好。这种策略具有简单的实验和操作程序、温和的条件、高选择性、低成本、高原子经济性和环保友好等优点；它使用了一种绿色的商业催化剂，无需溶剂。在1M盐酸存在下，研究了这些杂环化合物对S300钢在酸性介质中的电化学行为。结果显示这些化合物对酸性介质中的钢具有良好的抑制效果。

  DOI：

  10.1155/2021/6613243

文献信息

• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• A closer look at ε-caprolactone polymerization catalyzed by alkyl aluminum complexes: the effect of induction period on overall catalytic activity
  作者：Hsi-Ching Tseng、Michael Y. Chiang、Wei-Yi Lu、Yen-Jen Chen、Cheng-Jie Lian、Yu-Hsieh Chen、Hsin-Yi Tsai、Yi-Chun Lai、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1039/c5dt01563d

  日期：——

  Al complexes bearing ketimine ligands was investigated. The catalytic results indicated complexes with more steric hindrance with an electron-withdrawing group on the ligands, or the fact that less chelating ligands demonstrated greater propagation activity. The opposite trend for these structural effects was observed on the measurement of induction periods. These features on ligands of aluminum complexes

  先前对使用结构相关的铝配合物作为前催化剂的ε-己内酯的开环聚合的研究表明，总转化时间的趋势不一致。我们建议应考虑将Al络合物转化为真正的催化物质Al醇盐的诱导期，因为总转化时间包括诱导期和聚合物扩散时间。在此，研究了一系列带有酮亚胺配体的Al配合物的聚合速率。催化结果表明与配体上的吸电子基团具有更大空间位阻的配合物，或螯合配体较少的事实表明具有更大的传播活性。在诱导期的测量中观察到这些结构效应的相反趋势。铝配合物配体上的这些特征有助于促进向烷氧基铝的转化过程。总体催化性能应同时考虑诱导期和传播​​时间。
• Liquid-Assisted Mechanosynthesis of trans-2,3-Dihydropyrroles from Chalcones and Enaminones
  作者：Hui Xu、Ze Zhang、Ming-Yue Weng、Hong Chen

  DOI：10.3987/com-20-14365

  日期：——

  iodine-promoted cyclization between chalcones and enaminones has been demonstrated under liquid-assisted grinding conditions. The present protocol provides a practical, fast and green alternative to traditional solvent-based methods due to its notable advantages such as significantly higher yield, much shorter reaction time, good functional group tolerance and mild reaction conditions.

  在液体辅助研磨条件下，通过碘促进查尔酮和烯胺酮之间的环化反应，可以有效合成各种反式-2,3-二氢吡咯。由于其显着的优点，例如明显更高的收率，更短的反应时间，良好的官能团耐受性和温和的反应条件，本协议为传统的基于溶剂的方法提供了一种实用，快速且绿色的替代方法。
• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。