methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranoside | 61749-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3-acetamido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；methyl 3-acetamido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside；N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 61749-53-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₆
• 分子量: 505.611
• InChiKey: DQXLXYNDGIHIPJ-HBMYTODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-acetamido-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-3-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 溴甲苯 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137

文献信息

• Aminoglycoside antibiotics
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US03985727A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  This disclosure relates to the preparation of certain gentamine derivatives, to their use as intermediates in the preparation of certain novel pseudotrisaccharides containing a gentamine moiety, and to the use of these pseudotrisaccharides as antibacterial agents.

  本披露涉及某些庚烷胺衍生物的制备，它们作为制备含有庚烷胺基团的新型假三糖中间体的中间体的使用，以及这些假三糖的用途作为抗菌剂。
• US3985727A
  申请人：——

  公开号：US3985727A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 7. Synthesis of novel hexopyranosyl and hexofuranosyl derivatives of gentamine C1 and C1a
  作者：Peter J. L. Daniels、Charles E. Luce、Alan K. Mallams、James B. Morton、Surinderjit S. Saluja、Hsingan Tsai、Jay Weinstein、John J. Wright、George Detre、Masato Tanabe、Dennis M. Yasuda

  DOI：10.1039/p19810002137

  日期：——

  Acidic hydrolysis of gentamicin C1 and C1a provides ready access to the pseudodisaccharides gentamine C1 and C1a respectively. Glycosylation of tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1 and C1a using the Koenigs–Knorr or Lemieux–Nagabhushan reactions has led to the preparation of a series of novel 6-O-α- and -β-3-amino-3-deoxy- and 2-amino-2-deoxy-D-hexopyranosyl and hexofuranosyl analogues of the gentamicins

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。