methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranoside | 61749-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3-acetamido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；methyl 3-acetamido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside；N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 61749-53-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₆
• 分子量: 505.611
• InChiKey: DQXLXYNDGIHIPJ-HBMYTODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-acetamido-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-3-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 溴甲苯 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137

文献信息

• Aminoglycoside antibiotics
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US03985727A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  This disclosure relates to the preparation of certain gentamine derivatives, to their use as intermediates in the preparation of certain novel pseudotrisaccharides containing a gentamine moiety, and to the use of these pseudotrisaccharides as antibacterial agents.

  本披露涉及某些庚烷胺衍生物的制备，它们作为制备含有庚烷胺基团的新型假三糖中间体的中间体的使用，以及这些假三糖的用途作为抗菌剂。
• US3985727A
  申请人：——

  公开号：US3985727A

  公开（公告）日：1976-10-12