Methyl 4-(3-cyanophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 132391-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(3-cyanophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 132391-27-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: DHLGKZPQAPPNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 Methyl 4-(3-cyanophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 bis[(S)-4-phenyloxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-4-(1H-pyrrol-2-yl)-2-oxo-4-(3-cyanophenyl)butyric acid methyl ester 、 (-)-4-(1H-pyrrol-2-yl)-2-oxo-4-(3-cyanophenyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚的对映体选择性高的Friedel-Crafts烷基化和与β-吡咯，通过heteroarylidene拴双恶唑啉铜配合物催化的γ-不饱和的α-酮酯。

  摘要：

  简单和廉价的手性催化剂，heteroarylidene拴PH-双（恶唑啉）-Cu（OTF）（2），可有效地催化的吲哚并吡咯与β-，γ-不饱和的α-酮酯的不对称FC烷基化。在高达> 99％ee的获得了3-吲哚基的加合物。此外，2-吡咯基的加合物在高达92％ee的首次得以实现。

  DOI：

  10.1039/c2cc34803a

文献信息

• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole with β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by heteroarylidene-tethered bis(oxazoline) copper complexes
  作者：Lei Liu、Hongli Ma、Yumei Xiao、Fengpei Du、Zhaohai Qin、Nan Li、Bin Fu

  DOI：10.1039/c2cc34803a

  日期：——

  The simple and cheap chiral catalyst, heteroarylidene-tethered Ph-bis(oxazoline)-Cu(OTf)(2), can efficiently catalyze the asymmetric F-C alkylation of indoles and pyrrole with beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters. The 3-indolyl adducts were obtained in up to >99% ee. Moreover, the 2-pyrrolyl adducts were achieved in up to 92% ee for the first time.

  简单和廉价的手性催化剂，heteroarylidene拴PH-双（恶唑啉）-Cu（OTF）（2），可有效地催化的吲哚并吡咯与β-，γ-不饱和的α-酮酯的不对称FC烷基化。在高达> 99％ee的获得了3-吲哚基的加合物。此外，2-吡咯基的加合物在高达92％ee的首次得以实现。