(S)-2-(2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl)acetaldehyde | 95603-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 95603-63-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: GFWDVTFGUKCMGC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl)acetaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  玉米花中的新萘醌和单萜

  摘要：

  从玉米花的茎中分离出新的萘醌2和新的单萜3，并根据2D NMR光谱确定其结构。通过合成其对映异构体可以确定3的绝对构型。新的萘醌2显示出对核因子κB（NF-κB）的有效抑制活性，与已知的NF-κB的高效杀虫剂Parthenolide相当。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.016
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-(2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  玉米花中的新萘醌和单萜

  摘要：

  从玉米花的茎中分离出新的萘醌2和新的单萜3，并根据2D NMR光谱确定其结构。通过合成其对映异构体可以确定3的绝对构型。新的萘醌2显示出对核因子κB（NF-κB）的有效抑制活性，与已知的NF-κB的高效杀虫剂Parthenolide相当。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.016

文献信息

• New Syntheses of (<i>R</i>)-(+)-3-Acetoxy-2,6-dimethyl-l,5-heptadiene, the Pheromone of the Comstock Mealybug
  作者：Naoshi Nakagawa、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866566

  日期：1984.11

  L-Phenylalanine was converted to optically impure (R)-(+)-2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol 2 (19% e.e.) .(R)-(+)-2 (96% e.e.) was prepared by a kinetic resolution of (±)-2. Acetylation of the pure (R)-(+ )- 2 gave the pheromone of the Comstock mealybug ( Pseudococcus comstockii KUWANA) [(R)-(+)-1].

  L-苯丙氨酸被转化为光学纯度不高的(R)-(+)-2,6-二甲基-1,5-七烯-3-醇2 (19% e.e.)。通过对(±)-2进行动力学分辨，制备得到了(R)-(+)-2 (96% e.e.)。纯的(R)-(+)-2经过醋酰化反应，得到了康斯托克粉虱(Pseudococcus comstockii KUWANA) 的信息素[(R)-(+)-1]。