4-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)morpholine | 1627118-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)morpholine
• CAS: 1627118-69-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 243.65
• InChiKey: ABWFJTPDQFAVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)morpholine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 亚硝酸特丁酯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4-difluoro-N-(2-methoxy-5-(7-morpholinothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型噻唑并 [5,4-b] 吡啶衍生物作为有效的磷酸肌醇 3-激酶抑制剂

  摘要：

  本文设计并合成了一系列新型2-吡啶基、4-吗啉基取代的噻唑并[5,4-b]吡啶类似物。这些噻唑并 [5,4-b] 吡啶通过七个步骤从市售物质以中等至良好的产率有效制备。所有这些 N-杂环化合物均通过核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 分析进行表征，并进行了磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 酶促测定。结果表明这些N-杂环化合物显示出有效的PI3K抑制活性，代表性化合物(19a)的IC50可达到3.6nm。构效关系 (SAR) 研究表明，磺酰胺功能对 PI3Kα 抑制活性很重要，2-氯-4-氟苯磺酰胺 (19b)、或 5-氯噻吩-2-磺酰胺 (19c) 显示出有效的抑制活性，IC50 值为纳摩尔。连接到噻唑并 [5,4-b] 吡啶的吡啶基是 PI3Kα 抑制效力的另一个关键结构单元，被苯基取代会导致活性显着降低。酶促抑制结果显示化合物19a以纳摩尔IC50值抑制PI3Kα、PI

  DOI：

  10.3390/molecules25204630
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,4-二氯-3-硝基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型噻唑并 [5,4-b] 吡啶衍生物作为有效的磷酸肌醇 3-激酶抑制剂

  摘要：

  本文设计并合成了一系列新型2-吡啶基、4-吗啉基取代的噻唑并[5,4-b]吡啶类似物。这些噻唑并 [5,4-b] 吡啶通过七个步骤从市售物质以中等至良好的产率有效制备。所有这些 N-杂环化合物均通过核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 分析进行表征，并进行了磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 酶促测定。结果表明这些N-杂环化合物显示出有效的PI3K抑制活性，代表性化合物(19a)的IC50可达到3.6nm。构效关系 (SAR) 研究表明，磺酰胺功能对 PI3Kα 抑制活性很重要，2-氯-4-氟苯磺酰胺 (19b)、或 5-氯噻吩-2-磺酰胺 (19c) 显示出有效的抑制活性，IC50 值为纳摩尔。连接到噻唑并 [5,4-b] 吡啶的吡啶基是 PI3Kα 抑制效力的另一个关键结构单元，被苯基取代会导致活性显着降低。酶促抑制结果显示化合物19a以纳摩尔IC50值抑制PI3Kα、PI

  DOI：

  10.3390/molecules25204630

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes and Arenes by CH Zincation
  作者：Stacey L. McDonald、Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201311029

  日期：2014.4.25

  Direct amination of heteroarenes and arenes has been achieved in a one‐pot CH zincation/copper‐catalyzed electrophilic amination procedure. This amination method provides an efficient and rapid approach to access a diverse range of heteroaromatic and aromatic amines including those previously inaccessible using CH amination methods. The mild reaction conditions and good functional‐group compatibility

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroaromatic and Aromatic C−H Bonds via TMPZnCl•LiCl Mediated Metalation
  作者：Stacey McDonald

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0356

  日期：——