2-hydroxyethyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 123573-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)Glc(a)-O-EtOH；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 123573-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₃NO₈
• 分子量: 398.625
• InChiKey: CZHUHUXWLJPCTE-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-tetradecanoyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A类似物的合成和生物学活性：用化学稳定的极性酸性基团和二糖主链上具有十四烷酰基或N-十二烷酰基糖基的亲脂性基团修饰糖苷键合基团。

  摘要：

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3244

文献信息

• Disaccharide derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0330715B1

  公开（公告）日：1993-06-16
• US5006647A
  申请人：——

  公开号：US5006647A

  公开（公告）日：1991-04-09
• US5134230A
  申请人：——

  公开号：US5134230A

  公开（公告）日：1992-07-28
• Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogs: Modification of a Glycosidically Bound Group with Chemically Stable Polar Acidic Groups and Lipophilic Groups on the Disaccharide Backbone with Tetradecanoyl of N-Dodecanoylglycyl Groups.
  作者：Tsuneo KUSAMA、Tsunehiko SOGA、Yashiyuki ONO、Eiji KUMAZAWA、Emiko SHIOYA、Kiyoshi NAKAYAMA、UOTO Kouichi、Yasuaki OSADA

  DOI：10.1248/cpb.39.3244

  日期：——

  positions 3 and 3', and tetradecanoyl groups on the amino functions at positions 2 and 2'. Analog 7 is a 2, 3, 2' and 3'-tetrakis(N-dodecanoylglycyl) derivative, and analog 8 resembles compound 6, but the binding of the N-dodecanoylglycyl and tetradecanoyl groups at positions 2, 2' and 3, 3' are reversed. The third analog, 9, has the same acyl group configuration as compound 6, but has a 1,3-dicarboxyisopropyl

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤