3-azido-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1612262-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-azido-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1612262-94-8
• 化学式: C₇H₃F₃N₆
• 分子量: 228.136
• InChiKey: JPSFWPPMULENGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((1-(1-allyl-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物的合成，细胞毒性，抗微生物和抗生物膜活性

  摘要：

  从6-三氟甲基吡啶-2（1 H）酮2经选择性的O-制备了一系列新颖的吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物8a - g和9a - g。烷基化，然后使用水合肼环化，获得6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺4。将化合物4重氮化，然后与叠氮化钠反应，得到3-叠氮基-6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶5。化合物5在Sharpless条件下用N- / O-炔丙基化的嘧啶衍生物进一步环环化，分别得到化合物6和7。将每组化合物6和7用不同的烷基卤化物烷基化，得到各自的产物8和9。筛选了所有产品对四种人类癌细胞系（如A549-肺（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺（HTB-81）和HeLa宫颈癌（CCL-2））的细胞毒性，化合物9d，9e和9f已经证明了显示出有希望的活动。还对产品的抗微生物，抗生物

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.084
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-cyano-6-(trifluoromethyl)pyridine-2-yloxy)acetate 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-azido-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物的合成，细胞毒性，抗微生物和抗生物膜活性

  摘要：

  从6-三氟甲基吡啶-2（1 H）酮2经选择性的O-制备了一系列新颖的吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物8a - g和9a - g。烷基化，然后使用水合肼环化，获得6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺4。将化合物4重氮化，然后与叠氮化钠反应，得到3-叠氮基-6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶5。化合物5在Sharpless条件下用N- / O-炔丙基化的嘧啶衍生物进一步环环化，分别得到化合物6和7。将每组化合物6和7用不同的烷基卤化物烷基化，得到各自的产物8和9。筛选了所有产品对四种人类癌细胞系（如A549-肺（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺（HTB-81）和HeLa宫颈癌（CCL-2））的细胞毒性，化合物9d，9e和9f已经证明了显示出有希望的活动。还对产品的抗微生物，抗生物

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.084