methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-thio-α-D-glucopyranoside | 1147490-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1147490-88-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₆S
• 分子量: 664.682
• InChiKey: RSVANUOKBJSSGY-ATYALUOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-thio-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-3-deoxy-3-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与N-聚糖生物合成有关的Carbasugar-硫醚假二糖

  摘要：

  α-Glcp-（1-> 3）-alpha-Glcp和α-Glcp-（1-> 3）-α-Manp二糖的类似物（代表两个被α-葡萄糖苷酶II切割的α-葡萄糖键合成了非还原末端的糖被碳糖代替，糖间的氧被硫合成的N-聚糖生物合成。关键的偶联步骤是通过C-3葡萄糖或甘露醇硫醇盐对Carbasugar的C-1处的赤道三氟甲磺酸盐进行S（N）2置换，构型反转，得到在Carbasugar的C-1处具有轴向取代的硫醚假二糖。脱保护的假二糖未能抑制α-葡萄糖苷酶II的作用，无论是通过体外试验还是通过细胞研究中的游离寡糖（FOS）分析进行测量。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-thio-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 甲醇 、 氨 、 sodium 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与N-聚糖生物合成有关的Carbasugar-硫醚假二糖

  摘要：

  α-Glcp-（1-> 3）-alpha-Glcp和α-Glcp-（1-> 3）-α-Manp二糖的类似物（代表两个被α-葡萄糖苷酶II切割的α-葡萄糖键合成了非还原末端的糖被碳糖代替，糖间的氧被硫合成的N-聚糖生物合成。关键的偶联步骤是通过C-3葡萄糖或甘露醇硫醇盐对Carbasugar的C-1处的赤道三氟甲磺酸盐进行S（N）2置换，构型反转，得到在Carbasugar的C-1处具有轴向取代的硫醚假二糖。脱保护的假二糖未能抑制α-葡萄糖苷酶II的作用，无论是通过体外试验还是通过细胞研究中的游离寡糖（FOS）分析进行测量。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.023