6-chloro-4-(3-hydroxypropyl)indole-2-carboxylic acid methyl ester | 171053-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(3-hydroxypropyl)indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-chloro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 171053-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: CUYYDKDPVQAYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(3-hydroxypropyl)indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-bromo-6-chloro-4-(4-tert-butoxycarbonyl-3-butenyl)indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  一种三环吲哚-2-羧酸衍生物，其化学式为1：##STR1## 其中X代表烷基、卤素或氰基；R.sup.1代表氢，或者是羧基的保护基团；W代表氢，-CO.sub.2R.sup.3i，-CONR.sup.3iR.sup.4i，-A--CO.sub.2R.sup.3i或-A--CONR.sup.3iR.sup.4i，其中-A--代表烷基和R.sup.3i和R.sup.4i独立地代表氢、烷基、芳基或取代芳基，或其药学上可接受的盐，这些化合物是NMDA受体的甘氨酸结合位点的选择性拮抗剂。

  公开号：

  US05496843A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-5-(3-hydroxypropyl)-6-methoxalylmethylnitrobenzene 、 、 水 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 Toluene hexane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 11.39 g of the title compound (68%)的产率得到6-chloro-4-(3-hydroxypropyl)indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  一种三环吲哚-2-羧酸衍生物，其化学式为1：##STR1## 其中X代表烷基、卤素或氰基；R.sup.1代表氢或羧基的保护基；W代表氢、--CO.sub.2R.sup.3i、--CONR.sup.3iR.sup.4i、--A--CO.sub.2R.sup.3i或--A--CONR.sup.3iR.sup.4i，其中--A--代表亚烷基，R.sup.3i和R.sup.4i独立地代表氢、烷基、芳基或取代芳基，或其药学上可接受的盐，这些化合物是NMDA受体的选择性甘氨酸结合位点拮抗剂。

  公开号：

  US05496843A1

文献信息

• Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives being selective antagonists of the NMDA receptor
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0657427B1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US5496843A
  申请人：——

  公开号：US5496843A

  公开（公告）日：1996-03-05
• Tricyclic indole-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05496843A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  A tricyclic indole-2-carboxylic acid derivative represented by the formula 1: ##STR1## wherein X represents alkyl, halogen or cyano; R.sup.1 represents hydrogen, or a protecting group of carboxyl group; W represents hydrogen, --CO.sub.2 R.sup.3i, --CONR.sup.3i R.sup.4i, --A--CO.sub.2 R.sup.3i or --A--CONR.sup.3i R.sup.4i, wherein --A-- represents alkylene and R.sup.3i and R.sup.4i independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds are selective antagonists of glycine binding site of the NMDA receptor.

  一种三环吲哚-2-羧酸衍生物，其化学式为1：##STR1## 其中X代表烷基、卤素或氰基；R.sup.1代表氢，或者是羧基的保护基团；W代表氢，-CO.sub.2R.sup.3i，-CONR.sup.3iR.sup.4i，-A--CO.sub.2R.sup.3i或-A--CONR.sup.3iR.sup.4i，其中-A--代表烷基和R.sup.3i和R.sup.4i独立地代表氢、烷基、芳基或取代芳基，或其药学上可接受的盐，这些化合物是NMDA受体的甘氨酸结合位点的选择性拮抗剂。