ethyl 2-[[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate | 1449393-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ethyl 2-[[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 1449393-57-0
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₆
• 分子量: 502.611
• InChiKey: VXSOROQHRDMKTI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate 在 对硝基苯甲醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到N-tert-butyl-2-[(3S)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxopiperazin-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi 四组分反应与串联脱保护、环化和 Pictet-Spengler 反应：N-稠合多环吲哚酮哌嗪生物碱类似物的简明途径

  摘要：

  氮杂稠合的多环吲哚酮哌嗪生物碱由于其广泛的生物活性而具有潜在的兴趣。传统上，已使用多种方法来生成 N 稠合多环吲哚酮哌嗪骨架，但仍需要开发新颖、简洁的方法来修改取代模式。在此，我们描述了通过应用 Ugi 四组分反应与串联脱保护、环化和 Pictet-Spengler 反应两步形成 N-稠合多环吲哚酮哌嗪生物碱类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338707
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异氰酸叔丁酯 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 2-胺基乙酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到ethyl 2-[[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Ugi 四组分反应与串联脱保护、环化和 Pictet-Spengler 反应：N-稠合多环吲哚酮哌嗪生物碱类似物的简明途径

  摘要：

  氮杂稠合的多环吲哚酮哌嗪生物碱由于其广泛的生物活性而具有潜在的兴趣。传统上，已使用多种方法来生成 N 稠合多环吲哚酮哌嗪骨架，但仍需要开发新颖、简洁的方法来修改取代模式。在此，我们描述了通过应用 Ugi 四组分反应与串联脱保护、环化和 Pictet-Spengler 反应两步形成 N-稠合多环吲哚酮哌嗪生物碱类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338707