3-deoxy-3-C-[(E)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexofuranose | 1126643-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-C-[(E)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5S,6E,6aR)-6-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1126643-58-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₈
• 分子量: 372.416
• InChiKey: KVHWHJTZMBIZTC-QOFHVWEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-[(E)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以58%的产率得到3-C-(carboxymethylene)-3-deoxy-6-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexopyranose-3',4-lactone
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和 γ-内酯的糖的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800763
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-[(E)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-deoxy-3-C-[(E)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和 γ-内酯的糖的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800763