methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranosid | 151967-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranosid
• CAS: 151967-72-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₆S
• 分子量: 492.593
• InChiKey: KOTWPOOVSZAAEV-MVYGLMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以65%的产率得到Methyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二糖和三糖糖基供体，用于合成痢疾志贺氏菌1型的O特异性抗原片段。

  摘要：

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80073-n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 反应 38.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranosid
  参考文献：
  名称：

  二糖和三糖糖基供体，用于合成痢疾志贺氏菌1型的O特异性抗原片段。

  摘要：

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80073-n