ethyl α,α-diazidobenzoylacetate | 110694-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl α,α-diazidobenzoylacetate
• 英文别名: ethyl 2,2-diazido-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 110694-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆O₃
• 分子量: 274.239
• InChiKey: XEWPUVXXXIRVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α,α-diazidobenzoylacetate 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, William; Rank, Werner, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 166 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α,α-dibromobenzoylacetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到ethyl α,α-diazidobenzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, William; Rank, Werner, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 166 - 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Azidation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Tobias Harschneck、Sara Hummel、Stefan F. Kirsch、Philipp Klahn

  DOI：10.1002/chem.201102680

  日期：2012.1.23

  An operationally simple, direct azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds readily under ambient conditions using sodium azide and an iodine‐based oxidant such as I2 or 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐SO3K/NaI. In particular, the latter method, as a new and well‐balanced oxidizing agent, shows excellent functional group tolerance and substrate scope and thus allows access

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。
• OGILVIE W.; RANK W., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 1, 166-169
  作者：OGILVIE W.、 RANK W.

  DOI：——

  日期：——