(E)-1-phenyl-2-(2-(1-phenylethylidene)cyclopentyl)ethanone | 1310823-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-(2-(1-phenylethylidene)cyclopentyl)ethanone
• CAS: 1310823-58-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: YADYHDNGJCWQAV-CAPFRKAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-(2-(1-phenylethylidene)cyclopentyl)ethanone 在 ammonium acetate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Phenyl-1.4.5.6-tetrahydro-cyclopentapyrrol
  参考文献：
  名称：

  Enone–Alkyne Reductive Coupling: A Versatile Entry to Substituted Pyrroles

  摘要：

  The reductive coupling of enones or enals with alkynes, followed by olefin oxidative cleavage and Paal-Knorr cyclization, provides a versatile entry to a variety of pyrrole frameworks. A number of limitations of alternate entries to the requisite 1,4-dicarbonyl intermediate are avoided. Classes of pyrroles that are accessible by this approach include 2,3-, 2,4-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,3,5-, and 1,2,3,5-substituted monocyclic pyrroles as well as a number of fused-ring polycyclic derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol201133n
• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 1,8-(diphenyl)oct-2-en-7-yn-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到(E)-1-phenyl-2-(2-(1-phenylethylidene)cyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enone–Alkyne Reductive Coupling: A Versatile Entry to Substituted Pyrroles

  摘要：

  The reductive coupling of enones or enals with alkynes, followed by olefin oxidative cleavage and Paal-Knorr cyclization, provides a versatile entry to a variety of pyrrole frameworks. A number of limitations of alternate entries to the requisite 1,4-dicarbonyl intermediate are avoided. Classes of pyrroles that are accessible by this approach include 2,3-, 2,4-, 1,2,3-, 1,2,4-, 2,3,5-, and 1,2,3,5-substituted monocyclic pyrroles as well as a number of fused-ring polycyclic derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol201133n