3,4-bis(4'-(methoxycarbonyl)benzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 65239-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(4'-(methoxycarbonyl)benzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: Methyl 4-[4-(4-methoxycarbonylbenzoyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-carbonyl]benzoate
• CAS: 65239-33-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₈
• 分子量: 410.34
• InChiKey: XIKZUBWSODYLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  634.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4'-(methoxycarbonyl)benzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4'-(furazan-3,4-dicarbonyl)-bis-benzoic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tondys,H.; Lange,J., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 1531 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3,4-bis(4'-(methoxycarbonyl)benzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free mechanochemical synthesis of diacylfuroxans

  摘要：

  Acetophenones with a variety of substituents could be converted to diacylfuroxans in a solvent-free reaction by combining the reagents Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and P2O5 under high-speed ball milling. This reaction was facile and eco-friendly, and exhibits advantages in terms of better toleration, safety, and easier operation. The nitrate acid and nitrogen dioxide generated in situ should play a major role in this mechanochemical reaction. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.024

文献信息

• 一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN110615771A

  公开（公告）日：2019-12-27

  一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法，属于有机化学合成技术领域。本申请以甲基酮为原料，与绿色硝化试剂亚硝酸叔丁酯(TBN)在空气或氧气气氛下，以乙腈、甲苯或1,4‑二氧六环作为反应溶剂，通过自由基反应，直接合成获得氧化呋咱。该方法合成过程中不使用金属催化剂、无酸、无碱，利用亚硝酸叔丁酯直接参与反应，亚硝酸叔丁酯不仅价格低廉而且官能团兼容性好，是非常绿色的硝化试剂。并且甲基酮是可以直接商业购买的，与传统合成方法相比缩减了反应路径，省却了原料制备的工作量。同时该方法只生成目标产物氧化呋咱，减少了环境污染和产物后处理的困难。
• Diacylfuroxans Are Masked Nitrile Oxides That Inhibit GPX4 Covalently
  作者：John K. Eaton、Richard A. Ruberto、Anneke Kramm、Vasanthi S. Viswanathan、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.9b10769

  日期：2019.12.26

  target for the treatment of, among others, drug-resistant cancers. Although most GPX4 inhibitors rely on a chloroacetamide moiety to modify covalently the protein's catalytic selenocysteine residue, the discovery and mechanistic elucidation of structurally diverse GPX4-inhibiting molecules have uncovered novel electrophilic warheads that bind and inhibit GPX4. Here, we report our discovery that diacylfuroxans

  GPX4 代表了一种有前途但难以药物治疗的治疗靶点，用于治疗耐药性癌症等。尽管大多数 GPX4 抑制剂依赖氯乙酰胺部分来共价修饰蛋白质的催化硒代半胱氨酸残基，但结构多样的 GPX4 抑制分子的发现和机制阐明已经发现了结合和抑制 GPX4 的新型亲电弹头。在这里，我们报告了我们的发现，与现有类别的 GPX4 抑制剂相比，二酰基呋喃可作为掩蔽的氧化腈前药，以独特的细胞和生化反应性共价抑制 GPX4。这些观察结果阐明了生物活性呋喃烷的新分子作用机制，并扩大了能够靶向 GPX4 的反应基团的集合。
• TONDYS H.; LANGE J., ACTA POL. PHARM., 1977, 34, NO 6, 569-573
  作者：TONDYS H.、 LANGE J.

  DOI：——

  日期：——