benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 168985-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 168985-74-8
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: RWAXVXYMRWAULR-XVQWKKGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yukishige; Ogawa, Tomoya, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1843 - 1845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-fluoro-3-[(S)-(4-methoxyphenyl)-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苄基辅助β-甘露糖基化中拴系中间体的立体化学

  摘要：

  我们先前已经开发了立体控制合成β-甘露糖苷的新方法。从2- O- PMB（对甲氧基苄基）保护的甘露糖基供体1开始，在氧化条件下转化成混合的乙缩醛3，然后活化异头位置，得到β-甘露糖苷作为单一立体异构体。尽管在合成Asn连接的聚糖链的核心结构中已经进一步证明了该方法的实用性，但是关于混合乙缩醛的立体化学仍然存在不确定性。为了对该中间体进行立体化学分配，非对映体缩醛14a，15a和14B，15B是从制备9 + 10 / 7和11 + 12 / 13分别。借助NMR和使用DADAS 90的计算方法对空间位阻进行定量研究的结论是，由2 - O -PMB保护的9衍生的14a / 15a具有（S）构型，而从2- O衍生的14b / 15b -unprotected 11具有（R）配置。根据特点1固有的（H-NMR图案小号）异构体，4,6- ø -亚苄基保护的30 - 35，从thiomannoside

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1367::aid-ejoc1367>3.0.co;2-n