Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-3-bromo-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl ester | 191033-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-3-bromo-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-1-acetyloxy-3-bromo-1-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]propan-2-yl] acetate
• CAS: 191033-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₆
• 分子量: 321.125
• InChiKey: DHNMAYXYRQQHMM-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-3-bromo-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl ester 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(R)-5-((1S,2S)-3-Bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalised Cyclopentanes by Radical Cyclisation of Unsaturated Bromolactones III. Preparation of Carbaaldohexofuranoses. Determination of the Relative Configuration at C-4/C-5 of 2,3-Unsaturated Heptono-1,4-lactones by Means of 1H NMR Spectroscopy

  摘要：

  以 5,6-O-isopropylidene-d-glycero-lalacto-heptono-1,4-lactone (6) 为起始原料，制备了两种新的carbaaldohexofuranose，carba-δ-d-glucofuranose 和carba-δ-l-mannofuranose。关键步骤是在氢化三丁基锡的促进下，对 C-2 取代的 2,3-不饱和 7-溴-7-脱氧庚-1,4-内酯进行高度立体选择性的分子内 5-外三自由基环化。不饱和内酯的构型是根据相关化合物的核磁共振数据确定的。起始原料 6 号化合物是通过 d-古洛糖的链延伸获得的，而且还开发出了一种从链延伸中分离表聚物的简便方法。因此，5,6-O-异亚丙基-d-缩水甘油-l-半乳糖庚-1,4-内酯（6）和 d-缩水甘油-l-半乳糖庚-1,4-内酯（5）分别以约 30% 和 10% 的产率分离出晶体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3384
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S)-4-bromo-2-((1R,2S)-1,2-diacetoxy-3-bromo-propyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium metabisulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-3-bromo-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和溴内酯的自由基环化获得高度官能化的环戊烷。我准备了5-Deoxycarbahexofuranoses

  摘要：

  三个carbasugars：5- Deoxycarba-α-L-木糖-hexofuranose，5- deoxycarba-α-L-来苏-hexofuranose和5- deoxycarba-β-D-来苏-hexofuranose已经制备从容易获得的2,7-二溴开始-2,7-二脱氧-D-甘油-D-碘-庚-1,4-内酯和2,7-二溴-2,7-二脱氧-D-甘油-L-葡萄糖-庚-1,4-内酯。通过还原性消除起始化合物来制备2，3-不饱和的7-溴-7-脱氧-庚基-1，4-内酯。关键步骤是高度区域选择性和立体选择性5- exo-触发不饱和溴内酯的自由基环化，得到双环环戊烷衍生物。用H 3 B·S（CH 3）2还原这些化合物的内酯部分，得到上述的呋喃并呋喃呋喃糖酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00319-0