2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 236117-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 236117-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: WUMHLWABNCLRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过由α-碘酮和9-硼双环[3.3.1]壬烷生成的硼烯醇化物进行立体选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  硼烯醇化物是通过处理各种 α-碘酮如 2-iodo-1-phenylpropan-1-one、2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one、2-iodopentan- 3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one 和 1 -iodo-4-phenylbutan-2-one 与 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN)。通过由此形成的硼烯醇化物与各种醛的后续反应，以良好的收率和良好至高的非对映选择性生产了羟醛。通过蒸馏成功分离了几种衍生自 α-碘酮和频哪醇硼烷的硼烯醇化物，但产率相当适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.813
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 magnesium iodide 作用下， 反应 0.06h， 以77%的产率得到2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波有效诱导羰基化合物的直接α卤化

  摘要：

  描述了一种新颖的直接合成α-卤代羰基化合物的方法，该方法是在无溶剂微波辐射条件下依次用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和卤化镁依次处理羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.133

文献信息

• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• Efficient α-Iodination of Carbonyl Compounds Under Solvent-Free Conditions Using Microwave Irradiation
  作者：Jong Chan Lee、Yong Hun Bae

  DOI：10.1055/s-2003-37523

  日期：——

  Direct conversion of carbonyl compounds into α-io- docarbonyl compounds has been successfully achieved under solvent-free microwave irradiation conditions using N-iodosuccin- imide and p-toluenesulfonic acid. developing a new direct method for α-iodination of ke- tones promoted by microwave irradiation under solvent- free reaction conditions. Therefore, we report herein a convenient method for the

  使用N-碘代琥珀酰亚胺和对甲苯磺酸在无溶剂微波辐射条件下成功地实现了羰基化合物向α-碘代羰基化合物的直接转化。开发一种新的直接方法，用于在无溶剂反应条件下通过微波辐射促进酮的 α-碘化。因此，我们在此报告了一种在无溶剂微波辐射条件下，在对甲苯磺酸 (PT-SA) 存在下，羰基化合物与 NIS 反应制备 α-碘羰基化合物的简便方法（方案 1）。
• An expedient protocol for conversion of olefins to α-bromo/iodoketones using IBX and NBS/NIS
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Kalyan Senapati、Nidhi Singhal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.032

  日期：2009.5

  A variety of olefins have been shown to undergo conversion to the corresponding alpha-bromo/iodoketones when reacted with NBS/NIS and IBX in DMSO at room temperature. While the reaction is found to occur rapidly with e-rich arylolefins leading to the corresponding haloketones in 65-95% yields in 0.3-3.0 h, those containing e-withdrawing groups are found to yield diketones concomitantly, such that the latter are the exclusive products over extended duration of the reactions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Method for α-Iodination of Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Yong Suk Jin

  DOI：10.1080/00397919908086443

  日期：1999.8

  alpha-Iodoketones are prepared in high yields from the initial reaction of various ketones with HNIB in CH3CN and subsequent treatment of potassium iodide or samarium(II) iodide.