benzyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-[β-D-galactofuranosyl-(1→2)-β-D-galactofuranosyl-(1→4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1392435-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-[β-D-galactofuranosyl-(1→2)-β-D-galactofuranosyl-(1→4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactofuranosyl-(1->2)-β-D-galactofuranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Galf(b1-2)Galf(b1-4)[Gal(b1-2)[Gal(b1-3)]Gal(b1-6)]GlcNAc(a)-O-Bn；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxymethyl]-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1392435-02-7
• 化学式: C₄₅H₇₁NO₃₁
• 分子量: 1122.05
• InChiKey: AAGOJMHMVGGOSW-LRYJLBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.1
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  504
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-[β-D-galactofuranosyl-(1→2)-β-D-galactofuranosyl-(1→4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactofuranosyl-(1->2)-β-D-galactofuranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose 、 β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactofuranosyl-(1->2)-β-D-galactofuranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->2)-3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)]-2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到benzyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-[β-D-galactofuranosyl-(1→2)-β-D-galactofuranosyl-(1→4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f

文献信息

• Synthesis of the O-linked hexasaccharide containing β-d-Galp-(1→2)-d-Galf in Trypanosoma cruzi mucins. Differences on sialylation by trans-sialidase of the two constituent hexasaccharides
  作者：Rosalía Agustí、M. Eugenia Giorgi、Verónica M. Mendoza、Gustavo A. Kashiwagi、Rosa M. de Lederkremer、Carola Gallo-Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.056

  日期：2015.3

  hexasaccharide β-d-Galp-(1→2)-[β-d-Galp-(1→3)]-β-d-Galp-(1→6)-[β-d-Galp(1→2)-β-d-Galf(1→4)]-d-GlcNAc (10) and its β-d-Galf-(1→2)-β-d-Galf containing isomer (7) are the largest carbohydrates in mucins of some strains of Trypanosoma cruzi. The terminal β-d-Galp units are sites of sialylation by the parasite trans-sialidase. Hexasaccharide 10 was chemically synthesized for the first time by a [3+3] nitrilium based

  六糖β- d -Gal p-（1→2）-[β- d- Gal p-（1→3）]-β- d- Gal p-（1→6）-[β- d- Gal p（1→2）-β- d- Gal f（1→4）]- d -GlcNAc（10）及其β- d- Gal f-（1→2）-β- d- Gal f含有异构体（7）是克鲁斯锥虫某些菌株粘蛋白中最大的碳水化合物。末端β- d -Gal p单位是被寄生虫唾液酸化的位点反唾液酸酶。六糖10首次通过基于[3 + 3]腈基的收敛方法化学合成，使用糖基化的三氯乙酰亚氨酸酯方法合成。它的糖醇的1 H NMR谱图与从寄生虫粘蛋白中通过β消除释放的产物的谱图相同。对10的苄基糖苷进行的反唾液酸化反应研究表明，两种单唾液酸化产物的相对丰度随时间变化。另一方面，通过唾液酸化7的苄基糖苷，仅产生一种产物。。后者的制备合成和产物的光谱分析明确地在较少受阻（1→3）连接的吡喃半乳糖上建立了唾液酸化位点。