1S,8R-3,5-diphenyl-2,6-dehydro-9,11-dioxa-3,4-diazatricyclo<6.2.1.02,6>undec-4-en-7-one | 144404-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1S,8R-3,5-diphenyl-2,6-dehydro-9,11-dioxa-3,4-diazatricyclo<6.2.1.02,6>undec-4-en-7-one
• 英文别名: 1S,8R-3,5-diphenyl-2,6-dehydro-9,11-dioxa-3,4-diazatricyclo<6.2.1.0^2,6>undec-4-en-7-one；1S,8R-3,5-diphenyl-2,6-dehydro-9,11-dioxa-3,4-diazatricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-4-en-7-one
• CAS: 144404-77-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: TYWCVJAUJMWWKN-AUUYWEPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以28 %的产率得到1S,8R-3,5-diphenyl-2,6-dehydro-9,11-dioxa-4,5-diazatricyclo<6.2.1.02,6>undec-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡生酮 （LGO） 与三氟乙腈衍生的氟化腈亚胺的 （3+2） -环加成反应：一项实验和计算研究

  摘要：

  从三氟乙腈衍生的原位生成的 N-芳基腈亚胺顺利地在 （3+2） -环加成反应到左旋葡糖酮分子的烯酮片段上，产生相应的五元环加合物。与“经典”C（Ph），N（Ph） 腈亚胺相比，与氟化 C（CF3），N（Ar） 类似物的反应以化学和立体选择性方式产生稳定的吡唑啉。根据 X 射线单晶衍射分析的结果，它们的结构被建立为外环加合物，其中 1,3 偶极子的 N-Ar 末端位于烯酮部分的 α 位置。DFT 计算表明，观察到的反应途径是由于动力学控制对热力学控制的强烈主导作用造成的。

  DOI：

  10.3390/molecules28217348

文献信息

• 1,3-dipolar cycloaddition reactions of levoglucosenone
  作者：Alexander J. Blake、Tracey A. Cook、Angus C. Forsyth、Robert O. Gould、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80476-2

  日期：1992.1

  The cycloaddition reactions of levoglucosenone with various 1,3-dipoles have been examined. Benzonitrile oxide underwent regiospecific and face-selective cycloaddition yielding isoxazoline 2a as the major product. D-Glyceraldehyde-derived nitrile oxide 6 was less selective and afforded furazan N-oxide dimer 8 in addition to a mixture of isoxazolines. C,N-Diphenylnitrone and N-benzyl-C-phenylnitrone

  已经研究了左旋葡糖酮与各种1，3-偶极的环加成反应。氧化苯甲腈经过区域特异性和面选择性环加成反应，生成异恶唑啉2a作为主要产物。D-甘油醛衍生的腈氧化物6的选择性较低，除了异恶唑啉的混合物以外，还提供了呋喃氮-氧化物二聚体8。C，N -Diphenylnitrone和Ñ苄基Ç -phenylnitrone反应的类似，得到异恶唑烷9和10。在每种情况下，主要加合物是由对双极亲和抗与1，6-脱水桥键相连，并且一氧化二氮或硝酮的氧与烯酮的β-碳相连。相反，将苄腈N-苯基酰亚胺加入到左葡糖醛酮中，得到吡唑11和12的区域异构体混合物，这是由于最初形成的吡唑啉就地脱氢所致。用对-甲氧基苄腈硫化物未观察到反应。通过X射线晶体学确认了异恶唑啉2a和异恶唑烷9的结构。