(2R,3S,4R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,5-cyclohexylidenedioxy-2-methylpentanal | 1315500-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,5-cyclohexylidenedioxy-2-methylpentanal
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methylpropanal
• CAS: 1315500-59-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: LTJHMDFQWPFQNB-DFCKQENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,5-cyclohexylidenedioxy-2-methylpentanal 在 indium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-5-benzoyloxy-1,2-cyclohexylidenedioxy-4-methyloct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-O-环己基亚甘油醛中合成新的隐霉素核心辛二烯酸单元

  摘要：

  从（R）-2,3- O-环己叉基甘油醛开始开发了一种隐藻霉素的辛二烯酸单元的简便不对称合成方法。合成的关键步骤是通过（i）镓介导的[bmim] [Br]中甘油醛的非对映选择性crotylation立体控制生成所需的不对称中心，（ii）用烯丙基三丁基锡烷进行立体选择性烯丙基化，以及（iii） α-氧化醛中的对映选择性格氏试剂。 不对称合成-手性池-隐藻素-镓-丁酰化-烯丙基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260014
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-4-methylhex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,5-cyclohexylidenedioxy-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-O-环己基亚甘油醛中合成新的隐霉素核心辛二烯酸单元

  摘要：

  从（R）-2,3- O-环己叉基甘油醛开始开发了一种隐藻霉素的辛二烯酸单元的简便不对称合成方法。合成的关键步骤是通过（i）镓介导的[bmim] [Br]中甘油醛的非对映选择性crotylation立体控制生成所需的不对称中心，（ii）用烯丙基三丁基锡烷进行立体选择性烯丙基化，以及（iii） α-氧化醛中的对映选择性格氏试剂。 不对称合成-手性池-隐藻素-镓-丁酰化-烯丙基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260014

文献信息

• A Novel Asymmetric Synthesis of the Core Octadienoic Acid Unit of Cryptophycins from (R)-2,3-O-Cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Subrata Chattopadhyay、Dibakar Goswami、Payel Sur、Angshuman Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260014

  日期：2011.5

  A facile asymmetric synthesis of the octadienoic acid unit of cryptophycins was developed starting from (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde. The key steps of the synthesis are the stereocontrolled generation of the required asymmetric centers through (i) a gallium-mediated highly diastereoselective crotylation of the glyceraldehyde in [bmim][Br], (ii) a stereoselective allylation with allyltributylstannane

  从（R）-2,3- O-环己叉基甘油醛开始开发了一种隐藻霉素的辛二烯酸单元的简便不对称合成方法。合成的关键步骤是通过（i）镓介导的[bmim] [Br]中甘油醛的非对映选择性crotylation立体控制生成所需的不对称中心，（ii）用烯丙基三丁基锡烷进行立体选择性烯丙基化，以及（iii） α-氧化醛中的对映选择性格氏试剂。 不对称合成-手性池-隐藻素-镓-丁酰化-烯丙基化