(E)-3-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-acrylic acid methyl ester | 194150-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]prop-2-enoate
• CAS: 194150-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: ZWWXDRXHJIQCRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-acrylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-yl)-3-phenyl-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成6,11-二氢-5-的ħ -中氮茚[8,7- b ]吲哚通过依次形成β-烯酯，迈克尔加成和的Pictet-格勒反应†

  摘要：

  在无水ZnCl 2存在下，通过将色胺加到丙酸烷基酯中而生成的β-烯氨基酯与3-苯并亚甲基吲哚反应，以令人满意的收率得到官能化的2-吡咯并3'-yloxindole，可以将其进一步转化为相应的6,11通过CF 3 SO 3 H催化的Pictet-Spengler环化过程，可以使-dihydro -5 H -indolizino [8,7- b ]吲哚获得高收率。在相似的条件下，当使用芳基胺代替色胺时，一锅多米诺反应提供了功能化的2-吡咯基-3'-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ra10355f
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 丙炔酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(E)-3-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminoenylesters. I. A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidines by Heterocyclic Annelation Reactions of Aminoenylesters with Primary Amines and Acetaldehyde.

  摘要：

  氨基烯丙酸酯 3 通过甲基丙酸酯 (1) 与初级胺 2 反应制得，随后与初级胺 2 和乙醛反应，生成了 1, 2, 3, 4-四氢嘧啶 4。这提供了一种新的杂环封合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1117

文献信息

• Convenient construction of tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-<i>b</i>]indoles and tetrahydroindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles <i>via</i> one-pot domino reaction
  作者：Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra05138k

  日期：——

  tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-b]indoles were conveniently synthesized in high yields by one-pot domino reaction of tryptamines, alkyl propiolates and 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes. Under similar conditions, the one-pot reaction of tryptamines, alkyl propiolates and β-nitroalkenes resulted in functionalized tetrahydroindolizino[8,7-b]indoles. The reaction mechanism involved sequential generation

  通过色胺、丙炔酸烷基酯和2-芳基-3-硝基-2的一锅多米诺反应，方便、高产率地合成了功能化四氢苯并[4',3':2,3]吲嗪基[8,7- b ]吲哚H-色烯。在相似的条件下，色胺、丙炔酸烷基酯和β-硝基烯烃的一锅反应生成了功能化的四氢吲哚并[8,7- b ]吲哚。反应机理包括β-烯胺酯的连续生成、Michael加成、Pictet-Spengler反应和成环过程。该反应表现出较高的原子经济性并达到了可持续化学的目标。
• Facile construction of 1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizines via one-pot three-component reactions of tryptamines, propiolate, and α,β-unsaturated aromatic aldehydes or ketones
  作者：Jing Sun、Li-Li Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.100

  日期：2013.7

  ZnCl2 the one-pot three-component reaction of tryptamines, propiolates, and α,β-unsaturated aldehydes as well as arylideneacetones afforded the functionalized 1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizines in moderate to high yields and with high diastereoselectivity. The reaction mechanism involved the sequential Michael addition and Pictet–Spengler reactions of β-enamino ester generated in situ

  在无水ZnCl 2的存在下，色胺，丙酸酯和α，β-不饱和醛以及亚芳基丙酮的一锅三组分反应提供了功能化的1,2,6,7,12,12b-六氢吲哚[2， 3- a ]喹啉嗪，中等至高收率，具有高非对映选择性。反应机理包括原位生成的β-烯胺酯的顺序Michael加成反应和Pictet-Spengler反应。
• Massiot, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 717 - 728
  作者：Massiot, G.

  DOI：——

  日期：——