1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one | 343798-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 343798-57-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: PGKPNGZNZMVSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-bis(3,4-dimethylphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由TfOH促进的2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-yn-2-oles与芳烃的反应：1,3-二芳基-1-CF 3-茚的合成及反应机理的多样性。

  摘要：

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。

  DOI：

  10.3390/molecules23123079
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 在 copper(l) iodide 、 palladium dichloride bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev; Rudenko; Grinenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1157 - 1162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Selective Carbonylative and Non-carbonylative Couplings of Propiolic Acid: One-Pot Synthesis of Diarylalkynones
  作者：Wonyoung Kim、Kyungho Park、Ahbyeol Park、Juseok Choe、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol4004349

  日期：2013.4.5

  Diarylalkynones were synthesized from one-pot Pd-catalyzed carbonylative and noncarbonylative coupling reactions of propiolic acid with aryl iodides under a carbon monoxide atmosphere. Aryl iodide (2.0 equiv), propiolic acid (1.0 equiv), Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %), CuCl (10 mol %), Et3N (6.0 equiv), and CO (8 atm) were reacted under optimized conditions in CH3CN at 80 °C for 1 h. This process afforded

  在一氧化碳气氛下，由一锅Pd催化的丙酸与芳基碘化物的羰基羰基和非羰基偶合反应合成了二芳基炔酮。分别使用芳基碘化物（2.0当量），丙酸（1.0当量），Pd（PPh 3）2 Cl 2（5摩尔％），CuCl（10摩尔％），Et 3 N（6.0当量）和CO（8大气压）。在优化条件下于80°C的CH 3 CN中反应1 h。该过程提供了良好的产率和官能团耐受性。