2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 1161750-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1161750-18-0
• 化学式: C₄₈H₆₄F₃NO₁₅Si
• 分子量: 980.115
• InChiKey: OCRMCYYSQAMJOA-DPKQISINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 以95%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (5-amino-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1,5-lactam)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706