4(5)-(4-acetylphenyl)-1H-imidazole | 958004-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(5)-(4-acetylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[4-(1H-Imidazol-4-YL)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(1H-imidazol-5-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 958004-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: ZMYBXEKQYDPJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-咪唑 、 4-乙酰基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到4(5)-(4-acetylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性钯催化的芳构化反应高效，实用地合成4（5）-芳基-1 H-咪唑和2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑

  摘要：

  通过PdCl 2（dppf）催化的Suzuki-Miyaura反应可在相转移条件下对市售4（5）-bromo-1 H-咪唑与芳基硼酸进行反应，可有效地选择性制备4（5）-Aryl-1 H-咪唑条件。另一方面，N-未保护的4（5）-芳基-1 H-咪唑可在碱下与多种芳基溴化物和碘化物进行高选择性Pd（OAc）2催化和CuI介导的直接C-2-芳基化无和无配体的条件下，以适度到良好的产率生产2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑。在用于制备2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑的实验条件下未观察到N-芳基化副产物。

  DOI：

  10.1021/jo701496p